4-methyl-2-iodothiophenol | 256347-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 4-methyl-2-iodothiophenol
• 英文别名: 2-Iodo-4-methylbenzenethiol
• CAS: 256347-50-9
• 化学式: C₇H₇IS
• 分子量: 250.103
• InChiKey: UBRLUTGXIBFXLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.781±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟乙酰乙酸内酯 、 4-methyl-2-iodothiophenol 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到7-methylbenzo[4,5]thieno[2,3-c]furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [bmIm] OH催化偶联：在水介质中绿色高效合成2,8 dioxacyclopenta [ a ] inden-3-one衍生物

  摘要：

  一种有效的可循环利用的[bmIm] OH催化和水介导的生物通用2,8二氧杂环戊环[ a ] inden-3-one衍生物的水相容性生态相容性合成。离子液体和水的结合已成为构建C–C，C–S和C–O键的强大合成工具。在碱性离子液体中以可预见的高产率引入广泛的2-碘苯酚，2-碘硫代苯酚和tetronic酸的公开方法将引起合成化学家的关注。该方案记录了离子液体在杂环合成中的显着进展和应用。选择的策略说明了有关范围，反应性，产物收率，反应时间，再利用和可回收性的重要问题，这将有助于设计用于其他杂环合成的新合成路线。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.039
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl (2-iodo-4-methylphenyl)sulfanylmethanethioate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-methyl-2-iodothiophenol
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰基氮丙啶和2-碘硫代苯酚的钯催化多米诺开环/羧酰胺化反应：一种简便有效的制备1,4-苯并噻唑啉-5-酮的方法

  摘要：

  已经开发了新颖且有效的多米诺方法，用于从简单且容易获得的N-甲苯磺酰基氮丙啶和邻碘硫代苯酚合成1,4-苯并噻唑啉-5-酮。该过程涉及用邻碘碘苯酚使氮丙啶开环，然后进行钯催化的分子内羧酰胺化。已经通过使用各种氮丙啶和邻碘硫代苯酚详细研究了这种转化的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/ol102394h

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed direct annulation of 2-chloronicotinaldehyde with 2-bromothiophenol via novel C(formyl)-C(aryl) coupling strategy
  作者：Mayur I. Morja、Prakashsingh M. Chauhan、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1007/s11164-021-04536-1

  日期：2021.11

  unprecedented method to the synthesis of 1-azathioxanthone derivatives has been developed by means of palladium-catalyzed C(formyl)-C(aryl) coupling followed by SNAr reaction. Optimization study was carried out through different catalyst, ligand, base and solvent. This approach displays various exclusive characteristics such as operational convenience, moderate to good isolated yields and decent functional

  通过钯催化的 C(甲酰基)-C(芳基)偶联，然后进行 SNAr 反应，开发了一种有效且前所未有的合成 1-硫杂蒽酮衍生物的方法。通过不同的催化剂、配体、碱和溶剂进行优化研究。这种方法显示了各种独特的特性，例如操作方便、中等至良好的分离产率和良好的官能团耐受性。 图形摘要
• Regioselective Carbonylative Heteroannulation of <i>o</i>-Iodothiophenols with Allenes and Carbon Monoxide Catalyzed by a Palladium Complex:  A Novel and Efficient Access to Thiochroman-4-one Derivatives
  作者：Wen-Jing Xiao、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo9913098

  日期：1999.12.1

  The palladium-catalyzed carbonylative ring-forming reactions of 2-iodothiophenol, and the corresponding substituted derivatives, with allenes and carbon monoxide are described. The reactions afford thiochroman-4-ones in good to excellent isolated yields with quite high regioselectivity. The catalytic heteroannulation may involve regioselective addition of the sulfur moiety of the reactants on the more positive end of the allene, arylpalladium formation, CO insertion, subsequent intramolecular cyclization, and then reductive elimination. The regioselectivity is probably governed by electronic effects.