(4S)-4-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-phosphonooxybutanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-5-[[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-[[2-oxo-2-(2-sulfoethylsulfanyl)ethyl]amino]pentan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid | 1258790-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (4S)-4-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-phosphonooxybutanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-5-[[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-[[2-oxo-2-(2-sulfoethylsulfanyl)ethyl]amino]pentan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1258790-91-8
• 化学式: C₄₇H₈₂N₁₁O₂₄PS₂
• 分子量: 1280.33
• InChiKey: ZRMKLDXDNCMVNK-WRWXWQBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.9
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  618
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  H-LETVSpTQELGC-OH; pT = phosphothreonine 、 mesna 反应 72.0h， 以54%的产率得到(4S)-4-[[(2S)-5-amino-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S,3R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-4-methylpentanoyl]amino]-4-carboxybutanoyl]amino]-3-hydroxybutanoyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-phosphonooxybutanoyl]amino]-5-oxopentanoyl]amino]-5-[[(2S)-4-methyl-1-oxo-1-[[2-oxo-2-(2-sulfoethylsulfanyl)ethyl]amino]pentan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Access to phosphoproteins and glycoproteins through semi-synthesis, Native Chemical Ligation and N→S acyl transfer

  摘要：

  肽硫代酯是蛋白质合成和半合成的重要工具，可用于原生化学连接（NCL）。NCL 可用于组装特定位点修饰的蛋白质，有助于阐明生物分子过程的机制。在本文中，我们将探讨磷酸肽合成和糖肽合成与通过 NâS酰基转移生产硫酯的兼容性。

  DOI：

  10.1039/c0ob00363h

文献信息

• Access to phosphoproteins and glycoproteins through semi-synthesis, Native Chemical Ligation and N→S acyl transfer
  作者：Jinit Masania、Jiejin Li、Stephen J. Smerdon、Derek Macmillan

  DOI：10.1039/c0ob00363h

  日期：——

  Peptide thioesters are important tools for protein synthesis and semi-synthesis through their use in Native Chemical Ligation (NCL). NCL can be employed to assemble site-specifically modified proteins that can help elucidate the mechanisms of biomolecular processes. In this article we explore the compatibility of phosphopeptide synthesis and glycopeptide synthesis with thioester production through N→S acyl transfer.

  肽硫代酯是蛋白质合成和半合成的重要工具，可用于原生化学连接（NCL）。NCL 可用于组装特定位点修饰的蛋白质，有助于阐明生物分子过程的机制。在本文中，我们将探讨磷酸肽合成和糖肽合成与通过 NâS酰基转移生产硫酯的兼容性。