(2R,4R,5R,9S,10R)-10-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7,9-trimethyl-7-(phenylsulfonyl)tridec-12-en-6-yl benzoate | 1259074-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4R,5R,9S,10R)-10-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7,9-trimethyl-7-(phenylsulfonyl)tridec-12-en-6-yl benzoate
• 英文别名: [(2R,4R,5R,9S,10R)-7-(benzenesulfonyl)-2,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,7,9-trimethyltridec-12-en-6-yl] benzoate
• CAS: 1259074-49-1
• 化学式: C₄₉H₇₆O₈SSi₂
• 分子量: 881.375
• InChiKey: JGBZKSGPOACWAB-SPYGGBRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.47
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R,9S,10R)-10-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7,9-trimethyl-7-(phenylsulfonyl)tridec-12-en-6-yl benzoate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,4R,5R,9S,10R)-2,4-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10-hydroxy-5,7,9-trimethyl-7-(phenylsulfonyl)tridec-12-en-6-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Mycolactone核心的合成研究†

  摘要：

  提出了两种方法来合成聚甲基丙烯酸内酯聚酮化合物的大环内酯核心。第一个在两步茱莉亚烯化协议中缠绕闭环复分解（RCM），而第二个则截取了Kishi的优化路线，从而提供了对Mycolactones的正式使用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00540a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5R)-3,5-bis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhexanal 、 1-methoxy-4-(((4R,5S)-5-methyl-7(phenylsulfonyl)oct-1-en-4-yloxy)methyl)benzene 、 苯甲酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,4R,5R,9S,10R)-10-(4-methoxybenzyloxy)-2,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5,7,9-trimethyl-7-(phenylsulfonyl)tridec-12-en-6-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Mycolactone核心的合成研究†

  摘要：

  提出了两种方法来合成聚甲基丙烯酸内酯聚酮化合物的大环内酯核心。第一个在两步茱莉亚烯化协议中缠绕闭环复分解（RCM），而第二个则截取了Kishi的优化路线，从而提供了对Mycolactones的正式使用。

  DOI：

  10.1039/c0ob00540a