N‑sulfinyl‑2‑(methylthio)aniline | 74653-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N‑sulfinyl‑2‑(methylthio)aniline
• 英文别名: 1-methylsulfanyl-2-(sulfinylamino)benzene
• CAS: 74653-67-1
• 化学式: C₇H₇NOS₂
• 分子量: 185.271
• InChiKey: PXVXDMPZHPEKQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯甲醛 、 N‑sulfinyl‑2‑(methylthio)aniline 在 10V/SiO₂-25 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到N-(2-methylsulfanylphenyl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅负载的氯氧化钒催化N-亚磺胺和羰基化合物的氧/亚氨基异复分解

  摘要：

  通过无水接枝VOCl 3到二氧化硅表面上，制备了一系列二氧化硅负载的钒氧杂配合物。获得的材料已通过拉曼，漫反射FTIR（DRIFT）和UV-vis，51 V固态NMR和X射线光电子能谱，元素分析和N 2物理吸附进行了表征。发现低钒含量（1-5％）的样品主要由分离的四面体d 0单元（SiO）V（O）Cl 2组成，而钒含量较高的材料则被显着污染。 d 1的量钒物种。二氧化硅负载的钒络合物充当N-亚磺酰基胺与提供亚胺和SO 2的羰基化合物之间的羰基/亚胺基异位复分解反应的非均相催化剂。将VOCl 3接枝到二氧化硅上可大大提高其催化活性。已开发出一种新型的无水表达方法，用于制备多种醛和某些酮的亚胺。值得注意的是，这是过渡金属介导的酮的异复酰亚胺化的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2011.07.011
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基茴香硫醚 在 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到N‑sulfinyl‑2‑(methylthio)aniline
  参考文献：
  名称：

  Meller, Anton; Maringgele, Walter; Fetzer, Hartmut, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 5, p. 1950 - 1961

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 1,1′-diacetylferrocene imines via catalytic oxo/imido heterometathesis
  作者：Andrey V. Pichugov、Nikolai S. Bushkov、Liudmila V. Erkhova、Pavel A. Zhizhko、Svetlana Ch. Gagieva、Dmitry N. Zarubin、Nikolai A. Ustynyuk、Dmitry A. Lemenovskii、Haojie Yu、Li Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.01.018

  日期：2019.5

  A novel CN bond forming strategy based on oxo/imido heterometathesis between N-sulfinylamines and ketones, catalyzed by a well-defined silica-supported Ti imido complex, was applied to prepare a series of hardly accessible 1,1’-diacetylferrocene ketimines.

  一种基于N-亚磺酰基胺和酮之间的羰基/亚氨基杂复分解的新颖C N键形成策略，由定义明确的二氧化硅支撑的Ti亚氨基配合物催化，用于制备一系列难以接近的1,1'-二乙酰基二茂铁酮亚胺。
• Unifying <i>N</i>-Sulfinylamines with Alkyltrifluoroborates by Organophotoredox Catalysis: Access to Functionalized Alkylsulfinamides and High-Valent S(VI) Analogues
  作者：Subham Das、Pinku Prasad Mondal、Amit Dhibar、Aan Ruth、Basudev Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01270

  日期：——

  in C–S coupling. This mild and scalable protocol offers operational simplicity and exceptional functional group compatibility, including ketone, ester, amide, nitrile, and halides, that is vulnerable to organolithium or Grignard reagents. Additionally, the sulfinamides are conveniently converted to a variety of important S(VI) compounds, like sulfonamides, sulfonimidamides, and sulfonimidates, among

  我们描述了一种有机光氧化还原催化的 sp 3 C-S 偶联，将N -亚磺胺与实验室稳定的烷基三氟硼酸盐作为潜在亲核对应物，高效地生成烷基亚磺酰胺。与传统有机金属试剂的双电子反应性相比，该催化方法报道了有机金属试剂与N-亚磺酰胺在C-S偶联中的单电子过程。这种温和且可扩展的方案提供了操作简单性和出色的官能团兼容性，包括酮、酯、酰胺、腈和卤化物，这些官能团容易受到有机锂或格氏试剂的影响。此外，亚磺酰胺可以方便地转化为各种重要的 S(VI) 化合物，如磺酰胺、磺酰亚胺和磺酰亚胺酯等。
• Tungsten Oxide Dispersed on Silica as Robust and Readily Available Oxo/Imido Heterometathesis Catalyst
  作者：Nikolai S. Bushkov、Andrey V. Rumyantsev、Anton A. Zhizhin、Tatyana V. Strelkova、Roman A. Novikov、Evgenii I. Gutsul、Rina U. Takazova、Dinara K. Kitaeva、Nikolai A. Ustynyuk、Pavel A. Zhizhko、Dmitry N. Zarubin

  DOI：10.1002/cplu.202400029

  日期：2024.8

  Tungsten oxide dispersed on silica (WO3/SiO2), robust and widely used industrial material, was shown to be an efficient oxo/imido heterometathesis catalyst and applied for the preparation of ketimines hardly accessible by classical methods demonstrating the performance competitive with the previously reported highly sensitive catalysts prepared via Surface Organometallic Chemistry.

  分散在二氧化硅上的氧化钨 (WO 3 /SiO 2 )是一种坚固且广泛使用的工业材料，被证明是一种有效的氧代/亚氨基杂复分解催化剂，可用于制备传统方法难以获得的酮亚胺，表现出与以前的方法相比具有竞争力的性能报道了通过表面有机金属化学制备的高灵敏度催化剂。
• MELLER A.; MARINGGELE W.; FETZER H., CHEM. BER., 1980, 113, NO 5, 1950-1961
  作者：MELLER A.、 MARINGGELE W.、 FETZER H.

  DOI：——

  日期：——