Boc-Orn(Cbz)-Oxz(Ser)-OMe | 1269428-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-Orn(Cbz)-Oxz(Ser)-OMe
• CAS: 1269428-59-2
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₇
• 分子量: 447.488
• InChiKey: SQTXZHNOHWBASX-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  128.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Orn(Cbz)-Oxz(Ser)-OMe 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 Fmoc-Leu-Oxz(Ser)-Orn(Cbz)-Oxz(Ser)-OMe
  参考文献：
  名称：

  合成基于环状肽的阴离子受体家族†

  摘要：

  我们在这里报告设计和合成的新型骨架修饰环肽家族，该环肽带有二聚烯丙基胺侧链，用于金属络合和随后的阴离子结合研究。研究了环肽的两种方法。最初，采用逐步方法，其中包括以固相组装恶唑基结构单元，然后对所得线性前体进行溶液相大内酰胺化。替代策略涉及在溶液相中形成线性双恶唑片段，然后进行环二聚反应。这些受体的锌（II）配合物选择性地结合磷酸氢根上的二磷酸根离子和三磷酸根离子。

  DOI：

  10.1039/c0ob01072c
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-N'-苄氧羰基-L-鸟氨酸 在 三氯溴甲烷 、 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Boc-Orn(Cbz)-Oxz(Ser)-OMe
  参考文献：
  名称：

  合成基于环状肽的阴离子受体家族†

  摘要：

  我们在这里报告设计和合成的新型骨架修饰环肽家族，该环肽带有二聚烯丙基胺侧链，用于金属络合和随后的阴离子结合研究。研究了环肽的两种方法。最初，采用逐步方法，其中包括以固相组装恶唑基结构单元，然后对所得线性前体进行溶液相大内酰胺化。替代策略涉及在溶液相中形成线性双恶唑片段，然后进行环二聚反应。这些受体的锌（II）配合物选择性地结合磷酸氢根上的二磷酸根离子和三磷酸根离子。

  DOI：

  10.1039/c0ob01072c

文献信息

• Synthesis of backbone modified cyclic peptides bearing dipicolylamino sidearms
  作者：Stephen J. Butler、Katrina A. Jolliffe、Wee Yu Gladys Lee、Matthew J. McDonough、Aaron J. Reynolds

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.100

  日期：2011.2

  Three analogues of the Lissoclinum class of cyclic peptides, bearing dipicolylamino functionalised side chains, have been synthesised using a stepwise approach followed by macrocyclisation. Attempts to incorporate dipicolylamino functionalised side chains prior to peptide synthesis resulted in epimerisation, but this was overcome by functionalising the ornithine side chains with dipicolylamino groups after the macrocyclisation reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.