3-acetyl-1,4,6-triphenylpyridin-2(1H)-one | 113766-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-1,4,6-triphenylpyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-acetyl-1,4,6-triphenyl-2-pyridone；3-acetyl-1,4,6-triphenylpyridin-2-one
• CAS: 113766-32-8
• 化学式: C₂₅H₁₉NO₂
• 分子量: 365.431
• InChiKey: YKNTWSGSBOZDMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-1,4,6-triphenylpyridin-2(1H)-one 、 肼 生成 3-ethanehydrazonoyl-1,4,6-triphenylpyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  HAMED, A. A.;HASHEM, A. I.;SALEM, M. A.;MADKOUR, H. F., EGYPT. J. CHEM., 29,(1986) N 1, 89-100

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 、 二苯基丙炔酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到3-acetyl-1,4,6-triphenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  不含过渡金属的C–N和C–C的形成：由炔酮合成苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶和2-吡啶酮

  摘要：

  在此，已经揭示了在温和条件下炔烃与2-甲基苯并咪唑的无过渡金属的有效级联反应。该级联反应涉及迈克尔加成/分子内环加成/脱水，并以中等至良好的产率提供了所需的苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶。此外，三种苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]吡啶（3d，3i和3q）对Hep-G2（人类肝癌），T-24（人类膀胱癌细胞）和SK-OV-3（人类卵巢癌）细胞系，IC 50值在8.05–10.67μmolL -1范围内。为了研究有效抑制细胞生长的机制，对细胞周期分析，凋亡率检测，Ca 2+生成的测量，ROS，线粒体膜电位测定和caspase-3 / 9活化进行了进一步的研究。化合物3i。

  DOI：

  10.1039/c8gc00069g

文献信息

• Cooperative Heterogeneous Organocatalysis and Homogeneous Metal Catalysis for the One-Pot Regioselective Synthesis of 2-Pyridones
  作者：Christophe Allais、Olivier Baslé、Jean-Marie Grassot、Maxime Fontaine、Stéphane Anguille、Jean Rodriguez、Thierry Constantieux

  DOI：10.1002/adsc.201200367

  日期：2012.8.13

  A direct, one-pot and regioselective access to N-alkyl- and N-aryl-substituted 2-pyridones is described from readily available β-keto amides and either primary or secondary propargylic alcohols. This approach involves the combination of two different cooperative homogeneous and heterogeneous catalytic systems based on a transition metal oxide and a supported organocatalyst, respectively.

  从容易获得的β-酮酰胺和伯或仲炔丙醇描述了直接，一锅和区域选择性地获得N-烷基-和N-芳基取代的2-吡啶酮的方法。该方法涉及分别基于过渡金属氧化物和负载型有机催化剂的两种不同的协同均相和非均相催化体系的组合。