1-ethynyl-3-phenylcyclobutanol | 1383254-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethynyl-3-phenylcyclobutanol
• CAS: 1383254-89-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: VJWZUDYPDGYEGQ-TXEJJXNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-3-phenylcyclobutanol 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  金催化的区域选择性Meyer-Schuster重排和环扩展级联反应，导致α-羟基-α-乙烯基环戊酮

  摘要：

  AbstractReadily available cyclobutanols having a butyne‐1,4‐diol moiety underwent a sequential regioselective Meyer–Schuster rearrangement and 1,2‐shift, furnishing α‐hydroxy‐α‐vinylcyclopentanones. The reaction mechanism is consistent with the formation of an allenol intermediate that racemizes under the reaction conditions. Subsequent activation of the allenol leads to an enantio‐ and diastereoselective route to this scaffold.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400569
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基环丁酮 、 乙炔基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到1-ethynyl-3-phenylcyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  金催化的区域选择性Meyer-Schuster重排和环扩展级联反应，导致α-羟基-α-乙烯基环戊酮

  摘要：

  AbstractReadily available cyclobutanols having a butyne‐1,4‐diol moiety underwent a sequential regioselective Meyer–Schuster rearrangement and 1,2‐shift, furnishing α‐hydroxy‐α‐vinylcyclopentanones. The reaction mechanism is consistent with the formation of an allenol intermediate that racemizes under the reaction conditions. Subsequent activation of the allenol leads to an enantio‐ and diastereoselective route to this scaffold.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201400569

文献信息

• Synthesis of 2-(2-Oxo-2-phenylethyl)cyclopentanone by Rhodium-Catalyzed Tandem Alkynyl Cyclobutanols Hydroacylation and Semipinacol Rearrangement
  作者：Rui Guo、Xueling Mo、Guozhu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03973

  日期：2019.3.1

  A rhodium-catalyzed tandem reaction of alkynyl cyclobutanols with salicylaldehydes has been developed. The reaction offers a new and atom-economical approach for the selective preparation of multisubstituted 2-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopentanone in high yields under mild reaction conditions with tolerance of a broad range of substituted alkynyl cyclobutanols and salicylaldehyes. The isolation of intermediate

  已开发出炔基环丁醇与水杨醛的铑催化串联反应。该反应提供了一种新的，原子经济的方法，用于在温和的反应条件下以高收率选择性制备多取代的2-（2-氧代-2-苯基乙基）环戊酮，并具有广泛的取代炔基环丁醇和水杨醛的耐受性。中间体的分离表明反应通过分子间加氢酰化和半频哪醇重排的顺序过程进行。
• Gold-catalyzed ring expansions of 1-alkynylcyclobutanol derivatives via tandem hydration and α-ketol rearrangement
  作者：Ki-Dae Kim、Hyun-Suk Yeom、Sunwoong Shin、Seunghoon Shin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.018

  日期：2012.7

  gold-catalyzed tandem hydration/α-ketol rearrangement of 1-alkynylcyclobutanol derivatives, leading to cyclopentanones bearing an α-hydroxy substituted quaternary center. In the presence of water, coordination of gold catalyst onto alkynyl moiety triggers hydration rather than a direct ring expansion, which followed by unprecedented Au-catalyzed α-ketol rearrangement. The details and the scope of this method

  我们在本文中报道了1-炔基环丁醇衍生物的金催化的串联水合/α-酮醇重排，导致带有α-羟基取代的季中心的环戊酮。在水的存在下，金催化剂在炔基部分上的配位会触发水合反应，而不是直接的环扩环反应，随后空前的Au催化的α-酮醇重排。介绍了此方法的详细信息和范围。