methyl 2-diazo-2-(2-ethynylphenyl)acetate | 1011458-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-diazo-2-(2-ethynylphenyl)acetate
• CAS: 1011458-25-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: AKDXLPUPSAQLBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-diazo-2-(2-ethynylphenyl)acetate 在 palladium diacetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 methyl 11-methylene-5,6-di-p-tolylisoindolo[2,1-a]quinoline-6a(11H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子间Heck型脱芳香剂[4 + 2]与2H-异吲哚衍生物与内部炔烃的环化。

  摘要：

  在这里，开发了一种有趣的钯催化的2 H-异吲哚衍生物与内部炔烃的Heck型分子间Heck型脱芳香剂[4 + 2]环化反应，以高收率提供了多种多环吡咯烷骨架。该反应是转化2 H-异吲哚的有用方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01643
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 碘 、 palladium diacetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 methyl 2-diazo-2-(2-ethynylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed intermolecular [4+1] spiroannulation via site-selective aromatic C(sp²)–H functionalization and dearomatization of phenol derivatives

  摘要：

  一种新颖的金催化的烯烃和位点选择性级联C-H官能化/脱芳香化反应已经开发出来，用于娜夫酚或酚与o-炔基芳基-α-重氮酯的反应。

  DOI：

  10.1039/d0cc01118e

文献信息

• Sequential Copper(I)-Catalyzed Reaction of Amines with<i>o</i>-Acetylenyl-Substituted Phenyldiazoacetates
  作者：Cheng Peng、Jiajia Cheng、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/adsc.200800249

  日期：2008.10.6

  A highly efficient, tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate [Cu(MeCN)4PF6]-catalyzed tandem Cu(I)-carbene NH insertion/Cu(I)-catalyzed hydroamination of alkynes, which leads to sequential formation of two CN bonds to yield isoindole derivatives, has been developed.

  高效的四（乙腈）铜（I）六氟磷酸盐[Cu（MeCN）4 PF 6 ]催化的串联Cu（I）-卡宾NH插入/ Cu（I）催化的炔烃加氢胺化反应，导致顺序形成已经开发了两个C N键以产生异吲哚衍生物的方法。
• Dearomative Iodocyclization of <i>N</i>-(<i>o</i>-Alkynyl)aryl Isoindole
  作者：Zhiqiong Tang、Fang Zhang、Tengfei Yao、Xun-Shen Liu、Yuanyuan Liu、Lu Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00424

  日期：2022.6.3

  We present a dearomative iodocyclization of N-(o-alkynyl)aryl isoindole here, which affords various biologically active benzoindoleazine skeletons containing alkenyl iodine. The products can further undergo cycloaddition or coupling reactions to afford a series of highly functionalized N-fused polycyclic scaffolds.

  我们在这里提出了N- ( o -alkynyl )aryl isoindole 的脱芳香碘环化反应，它提供了各种含有烯基碘的生物活性苯并吲哚嗪骨架。产物可以进一步进行环加成或偶联反应，得到一系列高度功能化的N-稠合多环支架。
• 一种螺环化合物的合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN111732508B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明提供了一种螺环化合物的合成方法，该方法以2‑萘酚为原料，在金催化剂的存在下，以二氯甲烷为溶剂，室温条件下，与重氮化合物发生C‑H键官能团化和去芳构化串联反应，得到所述的螺环化合物。本发明的合成方法可以通过条件控制，具有高化学选择性、催化剂用量少、反应条件温和、底物适用范围广、原子经济、步骤经济、绿色环保等特点，可以快速高效构建含季碳中心的螺环骨架，具有良好的应用前景。
• Sequential Au(I)-catalyzed reaction of water with <i>o</i>-acetylenyl-substituted phenyldiazoacetates
  作者：Lei Zhou、Yizhou Liu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.3762/bjoc.7.74

  日期：——

  The gold(I)-catalyzed reaction of water with o-acetylenyl-substituted phenyldiazoacetates provides 1H-isochromene derivatives in good yields. The reaction follows a catalytic sequence of gold carbene formation/water O-H insertion/alcohol-alkyne cyclization. The gold(I) complex is the only catalyst in each of these steps.

  金 (I) 催化的水与邻乙炔基取代的重氮基乙酸酯反应以良好的产率提供 1H-异色烯衍生物。该反应遵循金卡宾形成/水 OH 插入/醇-炔环化的催化序列。金 (I) 络合物是这些步骤中的唯一催化剂。
• Copper-Catalyzed Chemodivergent Cyclization of N-(<i>ortho</i>-alkynyl)aryl-Pyrrole and Indoles
  作者：Tengfei Yao、Tong Xia、Wei Yan、Haofeng Xu、Fang Zhang、Yuanjing Xiao、Junliang Zhang、Lu Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01519

  日期：2020.6.5

  Herein, we described an efficient copper-catalyzed chemo-divergent tandem reaction of N-(ortho-alkynyl)aryl-pyrrole and (iso)indoles, delivering ring-fused N-heterocycles in good yields in an atom-economical manner. N-(ortho-alkynyl)aryl-pyrrole and indoles undergo the tandem cyclization/migration reaction, in which the group at 2-position was migrated to 3-position. In contrast, the dearomative cyclization of N-(ortho-alkynyl)aryl-isoindoles would occur to deliver the N-fused tetracyclic products efficiently.