4'-cyano-4-(imidazol-1-yl-methyl)-biphenyl | 250671-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-cyano-4-(imidazol-1-yl-methyl)-biphenyl
• CAS: 250671-83-1
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: VMBGTAUQTGYDER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-cyano-4-(imidazol-1-yl-methyl)-biphenyl 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.5h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  咪唑取代的联苯：P450 17的一类新型高效和体内活性抑制剂，可作为治疗前列腺癌的潜在疗法。

  摘要：

  合成3-和4-咪唑-1-基-甲基取代的联苯化合物（分别称为间位和对位取代的化合物），在3'-/ 4'-位带有额外的取代基作为P450 17的抑制剂（17α-羟化酶- C17,20-裂解酶）。P450 17是雄激素生物合成的关键酶。它的抑制作用是治疗前列腺癌（PC）的新型治疗策略。通过Ar-Mg-Br，Negishi或Suzuki芳基-芳基交叉偶联合成了29种化合物，并针对人和大鼠的酶进行了测试。大多数化合物对人类酶的一种酶（0.087 microM <或= IC50 <或= 7.7 microM（酮康唑：0.74 microM）对人的酶显示0.63 microM <或= IC50 <或= 32 microM（酮康唑：67 microM）大鼠酶）。有趣的是，观察到强烈的物种差异。另外，测试了化合物对P450 arom的抑制作用。3-咪唑-1-基甲基取代的化合物对P450芳烃具有良好的抑制活性

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00160-1
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-4'-甲基联苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4'-cyano-4-(imidazol-1-yl-methyl)-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  咪唑取代的联苯：P450 17的一类新型高效和体内活性抑制剂，可作为治疗前列腺癌的潜在疗法。

  摘要：

  合成3-和4-咪唑-1-基-甲基取代的联苯化合物（分别称为间位和对位取代的化合物），在3'-/ 4'-位带有额外的取代基作为P450 17的抑制剂（17α-羟化酶- C17,20-裂解酶）。P450 17是雄激素生物合成的关键酶。它的抑制作用是治疗前列腺癌（PC）的新型治疗策略。通过Ar-Mg-Br，Negishi或Suzuki芳基-芳基交叉偶联合成了29种化合物，并针对人和大鼠的酶进行了测试。大多数化合物对人类酶的一种酶（0.087 microM <或= IC50 <或= 7.7 microM（酮康唑：0.74 microM）对人的酶显示0.63 microM <或= IC50 <或= 32 microM（酮康唑：67 microM）大鼠酶）。有趣的是，观察到强烈的物种差异。另外，测试了化合物对P450 arom的抑制作用。3-咪唑-1-基甲基取代的化合物对P450芳烃具有良好的抑制活性

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00160-1