(2S,4S,5R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((2R,3R,4E,7R,8E)-7-(tertbutyldimethylsilyloxy)-9-iodo-3-methoxy-5-methylnona-4,8-dien-2-yl)-2-((R)-1-(3,4-dimethoxybenzyloxy)propan-2-yl)-2-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran | 1225385-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((2R,3R,4E,7R,8E)-7-(tertbutyldimethylsilyloxy)-9-iodo-3-methoxy-5-methylnona-4,8-dien-2-yl)-2-((R)-1-(3,4-dimethoxybenzyloxy)propan-2-yl)-2-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran
• CAS: 1225385-17-0
• 化学式: C₄₂H₇₅IO₈Si₂
• 分子量: 891.128
• InChiKey: AGFLPAHFUAOIHA-CCFDPBQRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.34
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  73.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((2R,3R,4E,7R,8E)-7-(tertbutyldimethylsilyloxy)-9-iodo-3-methoxy-5-methylnona-4,8-dien-2-yl)-2-((R)-1-(3,4-dimethoxybenzyloxy)propan-2-yl)-2-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(R)-2-((2S,4S,5R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((2R,3R,4E,7R,8E)-7-(tertbutyldimethylsilyloxy)-9-iodo-3-methoxy-5-methylnona-4,8-dien-2-yl)-2-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Phorbaside A的全合成和构型验证

  摘要：

  细胞毒性海洋大环内酯佛波糖苷A的构型分配已通过拟议结构1及其（18 S，19 R）-非对映异构体3的立体定义合成以及随后使用圆二色谱的相关性进行了验证。该第一个总合成过程以23个步骤的收率为8.2％进行，具有两个1,4-顺硼醛羟醛反应，Sonogashira偶联和α-糖基化以附加1-戊糖部分的特点。

  DOI：

  10.1021/ol100693c
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5R,6R)-6-((2R,3R,4E,7R,8E)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-9-iodo-3-methoxy-5-methylnona-4,8-dien-2-yl)-2-((R)-1-(3,4-dimethoxybenzyloxy)propan-2-yl)-2-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(2S,4S,5R,6R)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-((2R,3R,4E,7R,8E)-7-(tertbutyldimethylsilyloxy)-9-iodo-3-methoxy-5-methylnona-4,8-dien-2-yl)-2-((R)-1-(3,4-dimethoxybenzyloxy)propan-2-yl)-2-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  （+）-Phorbaside A的全合成和构型验证

  摘要：

  细胞毒性海洋大环内酯佛波糖苷A的构型分配已通过拟议结构1及其（18 S，19 R）-非对映异构体3的立体定义合成以及随后使用圆二色谱的相关性进行了验证。该第一个总合成过程以23个步骤的收率为8.2％进行，具有两个1,4-顺硼醛羟醛反应，Sonogashira偶联和α-糖基化以附加1-戊糖部分的特点。

  DOI：

  10.1021/ol100693c