7-methyl-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one | 93743-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-methyl-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 7-methyl-3,4-diphenylisocoumarin；7-methyl-3,4-diphenyl-1H-2-benzopyran-1-one；7-Methyl-3,4-diphenylisochromen-1-one
• CAS: 93743-65-8
• 化学式: C₂₂H₁₆O₂
• 分子量: 312.368
• InChiKey: KWZHUPLJWFEJRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-176 °C
• 沸点：
  476.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酰氯 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 7-methyl-3,4-diphenyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的，C ？H用O激活环化形成异香豆素和α-吡喃酮。N键作为内部氧化剂

  摘要：

  基于温和，高效和区域选择性的CH活化的O-苯甲酰羟胺和内部炔烃的分子间氧化还原中性环化反应已经实现。该协议采用的O  N键作为内部氧化剂并且导致异香豆素和α γ-吡喃酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400200

文献信息

• Electrooxidative Ruthenium-Catalyzed C−H/O−H Annulation by Weak <i>O</i> -Coordination
  作者：Youai Qiu、Cong Tian、Leonardo Massignan、Torben Rogge、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201802748

  日期：2018.5.14

  as a powerful strategy for organometallic catalysis, and yet electrocatalytic C−H activation is restricted to strongly N‐coordinating directing groups. The first example of electrocatalytic C−H activation by weak O‐coordination is presented, in which a versatile ruthenium(II) carboxylate catalyst enables electrooxidative C−H/O−H functionalization for alkyne annulations in the absence of metal oxidants;

  电催化已被认为是有机金属催化的有力策略，但是电催化CH活化仅限于强N配位的导向基团。给出了通过弱O配位进行电催化C-H活化的第一个例子，其中通用的羧酸钌（II）催化剂可在没有金属氧化剂的情况下实现炔烃环化的电氧化C / H / OH功能化。从而利用可持续的电力作为唯一的氧化剂。机械学的见解为简便的有机金属CH钌钌化和关键钌（0）中间体的有效电化学再氧化提供了有力的支持。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Reactions of 1-Bromo-2-fluorobenzenes with Various Nucleophiles: Effective Combination of Carbonylation and Nucleophilic Substitution
  作者：Jianbin Chen、Kishore Natte、Helfried Neumann、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1002/chem.201405221

  日期：2014.12.1

  A systematic study on the carbonylative transformation of 1‐bromo‐2‐fluorobenzenes with various nucleophiles has been performed. Different types of double nucleophiles, such as NN, NC, OC, and NS, can be effectively applied as coupling partners. The corresponding six‐membered heterocycles were isolated in moderate to good yields.

  对1-溴-2-氟苯与各种亲核试剂的羰基化转化进行了系统的研究。不同类型的双亲核试剂，例如N，N'-  N，N-  C，O  C，和N  S，可以有效地应用作为偶联。相应的六元杂环化合物以中等至良好的收率被分离出来。
• One-Pot Sequential N-Heterocyclic Carbene/Rhodium(III) Catalysis: Synthesis of Fused Polycyclic Isocoumarins
  作者：So Won Youn、Huen Ji Yoo

  DOI：10.1002/adsc.201700072

  日期：2017.7.3

  A one‐pot sequential N‐heterocyclic carbene–rhodium (NHC‐Rh) catalysis is described, demonstrating the compatibility of NHC and Rh catalysts. N‐Heterocyclic carbene‐catalyzed aerobic oxidation of benzaldehydes and subsequent rhodium(III)‐catalyzed oxidative coupling/annulation with multiple bonds enabled the formation of two C–O bonds and one C–C bond in a single pot. This operationally easy, one‐pot

  描述了一个单锅顺序N-杂环卡宾-铑（NHC-Rh）催化，证明了NHC和Rh催化剂的相容性。N-杂环卡宾催化的苯甲醛好氧氧化，以及随后铑（III）催化的具有多个键的氧化偶联/环化反应，可在一个锅中形成两个C-O键和一个C-C键。这种易于操作的单罐协议在空气中提供了访问各种有价值的稠合多环异香豆素的途径。
• Ru-Catalyzed Decarboxylative Annulations of α-Keto Acids with Internal Alkynes: Dual Roles of COOH as Directing Group and Leaving Group
  作者：Hui Tan、Hongji Li、Jiawang Wang、Lei Wang

  DOI：10.1002/chem.201405715

  日期：2015.1.26

  Carboxylic acid serving as both directing and leaving group was discovered in Ru‐catalyzed decarboxylative annulations of α‐keto acids with alkynes. The well‐established protocol showed high functional group tolerance, which provided an efficient and alternative route to the coumarone backbone.

  在Ru催化的α-酮酸与炔烃的脱羧环化反应中发现了既作为引导基团又作为离去基团的羧酸。完善的方案显示出较高的功能基团耐受性，这提供了通往香豆酮主链的高效替代途径。
• Rhodium- and Iridium-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Alkynes via Regioselective C−H Bond Cleavage
  作者：Kenji Ueura、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo070735n

  日期：2007.7.1

  coupling of benzoic acids with internal alkynes effectively proceeds in the presence of [Cp*RhCl2]2 and Cu(OAc)2·H2O as catalyst and oxidant, respectively, to produce the corresponding isocoumarin derivatives. The copper salt can be reduced to a catalytic quantity under air. Interestingly, by using [Cp*IrCl2]2 in place of [Cp*RhCl2]2, the substrates undergo 1:2 coupling accompanied by decarboxylation to afford

  在[Cp * RhCl 2 ] 2和Cu（OAc）2 ·H 2 O作为催化剂和氧化剂的情况下，苯甲酸与内部炔烃的氧化偶联有效地进行，以产生相应的异香豆素衍生物。铜盐可以在空气中还原成催化量。有趣的是，通过使用[Cp * IrCl 2 ] 2代替[Cp * RhCl 2 ] 2，使底物进行1：2偶合并脱羧，从而仅得到萘衍生物。在这种情况下，Ag 2 CO 3作为有效的氧化剂。