2-(trimethylsilyl)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 110891-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-((2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-(trimethylsilyl)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 110891-63-9
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₆Si
• 分子量: 321.446
• InChiKey: GMINWDHWQXKCRD-SYLRKERUSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.72
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 barium hydroxide octahydrate 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-deoxy-4,6-O-isopropylidene-3-O-<(3R)-3-tetradecanoyloxytetradecanoyl>-2-<(3R)-3-<2-(trimethylsilyl)ethoxymethoxy>tetradecanamido>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Yuji; Kitagawa, Masayuki; Fujishima, Yushun, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 4, p. 1025 - 1036

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Ogawa, Yuji; Kitagawa, Masayuki; Fujishima, Yushun, Agricultural and Biological Chemistry, 1989, vol. 53, # 4, p. 1025 - 1036

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymic synthesis of di- and tri-saccharide glycosides, using glycosidases and β-d-galactoside 3-α-sialyl-transferase
  作者：Kurt G.I. Nilsson

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84053-4

  日期：1989.6

  acceptor, beta-D-Galp-(1----3)-beta-D-GlcpNAc-OMe was formed in only slightly excess over teh analogous beta-(1----4)-linked glycoside. The use of beta-D-galactosidase and beta-D-galactoside 3-alpha-sialyltransferase in sequence provided a convenient route to the trisaccharide glycosides alpha-D-Neup5Ac-(2----3)-beta-D-Galp-(1----3)-alpha-D-GalpNAc-OEt, alpha-D-Neup5Ac-(2----3)-beta-D-Galp-(1----3)-beta-D-GalpNAc-OE

  通过使用糖苷酶作为催化剂，从适当的供体和受体糖苷中获得以下二糖苷的收率为10％至35％：α-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-GalpNAc-OEt（alpha -D-半乳糖苷酶），beta-D-Galp-（1 ---- 3）-alpha-D-GalpNAc-OEt和beta-D-Galp-（1 ---- 3）-beta-D-GalpNAc- OEtBr（β-D-半乳糖苷酶），β-D-GlcpNAc-（1 ---- 6）-β-D-Galp-OMe和β-D-GlcpNAc-（1 ---- 6）-alpha-D -Manp-OMe（β-N-乙酰氨基葡糖苷酶）。使用β-D-GlcpNAc-OEtSiMe3作为受体时，β-D-半乳糖苷酶几乎完全提供了β-D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-GlcpNAc-OEtSiMe3，而使用β-D- GlcpNAc-OMe作为受体，形成的β-D-Galp-（1
• Efficient Iodine‐Catalyzed Preparation of Benzylidene Acetals of Carbohydrate Derivatives
  作者：Rajib Panchadhayee、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1080/07328300802030837

  日期：2008.6

  An efficient preparation of benzylidene acetals of carbohydrate derivatives catalyzed by iodine has been developed. Yields were excellent in every case.
• Facile Approach to 2-Acetamido-2-deoxy-β-<scp>d</scp>-Glucopyranosides via a Furanosyl Oxazoline
  作者：Ye Cai、Chang-Chun Ling、David R. Bundle

  DOI：10.1021/ol051523k

  日期：2005.9.1

  A concise and convenient route that may be easily scaled is reported for the preparation of unprotected beta-glucopyranosides of N-acetyl-D-glucosamine. Reaction of a wide variety of alcohols with a reactive, readily prepared furanosyl oxazoline under acidic conditions affords the corresponding beta-D-glucopyranosides in good to high yields. Primary alcohols gave only beta-D-glucopyranosides. A mechanism is proposed for this transformation.
• XASEHGAVA, AKIRA;KISO, MAKOTO
  作者：XASEHGAVA, AKIRA、KISO, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• KARTHA, K. P. R.;KISO, MAKOTO;HASEGAWA, AKIRA, J. CARBOHYDR. CHEM., 8,(1989) N, C. 675-679
  作者：KARTHA, K. P. R.、KISO, MAKOTO、HASEGAWA, AKIRA

  DOI：——

  日期：——