(-)-6-{[2S-(2R*,3R*,4R*,5S*,6S*)]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methoxy-3,5-dimethyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]oct-7-enyl}-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one | 1253858-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-6-{[2S-(2R*,3R*,4R*,5S*,6S*)]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methoxy-3,5-dimethyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]oct-7-enyl}-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 6-[(2S,3S,4S,5R,6R)-6-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3,5-dimethyl-2-trimethylsilyloxyoct-7-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxin-4-one
• CAS: 1253858-80-8
• 化学式: C₂₈H₄₄O₇Si
• 分子量: 520.739
• InChiKey: HKOOALRGBDVQLK-AIRFFMTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-4-methyl-6-[2-propenyloxy]-1-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]hex-4-ene-2-ol 、 (-)-6-{[2S-(2R*,3R*,4R*,5S*,6S*)]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methoxy-3,5-dimethyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]oct-7-enyl}-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 以77%的产率得到[5S-(5R*,6R*,7R*,8R*,9R*)]-5-hydroxy-9-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,8-dimethyl-3-oxoundec-10-enoic acid (1S*,3E)-3-methyl-1-[[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-5-[2-propenyloxy]-3-pentenyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Callipeltoside A的全合成

  摘要：

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。

  DOI：

  10.1021/jo101598y
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (+)-6-{[2S-(2R*,3S*,4S*,5S*,6S*)]-2-hydroxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methoxy-3,5-dimethyloct-7-enyl}-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到(-)-6-{[2S-(2R*,3R*,4R*,5S*,6S*)]-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-methoxy-3,5-dimethyl-2-[(trimethylsilyl)oxy]oct-7-enyl}-2,2-dimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-Callipeltoside A的全合成

  摘要：

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。

  DOI：

  10.1021/jo101598y

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Callipeltoside A
  作者：Thomas R. Hoye、Michael E. Danielson、Aaron E. May、Hongyu Zhao

  DOI：10.1021/jo101598y

  日期：2010.11.5

  has been achieved. The core macrocycle was made via a dual macrolactonization/pyran hemiketal formation reaction, developed to circumvent issues related to the reversible nature of acylketene formation from β-keto lactone substrates. Initial approaches to the core of the natural product that revolved around ring-closing metathesis (RCM) and relay ring-closing metathesis (RRCM) reactions are also described

  (-)-callipeltoside A ( 1 )的全合成已经实现。核心大环是通过双重大环内酯化/吡喃半缩酮形成反应制成的，开发该反应是为了避免与 β-酮内酯底物形成酰基烯酮的可逆性质相关的问题。还描述了围绕闭环复分解 (RCM) 和中继闭环复分解 (RRCM) 反应的天然产物核心的初步方法。