(4R,5S)-4-(acryloyloxy)pentadec-1-en-5-yl benzoate | 1262302-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5S)-4-(acryloyloxy)pentadec-1-en-5-yl benzoate
• 英文别名: [(4R,5S)-4-prop-2-enoyloxypentadec-1-en-5-yl] benzoate
• CAS: 1262302-44-2
• 化学式: C₂₅H₃₆O₄
• 分子量: 400.558
• InChiKey: KRVDWPUXUSUNFI-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-4-(acryloyloxy)pentadec-1-en-5-yl benzoate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以77%的产率得到(S)-1-[(R)-6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]undecyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of (-)-6-Acetoxy-5-hexadecanolide by Organocatalytic α-Oxygenation-Allylation-RCM Strategy

  摘要：

  通过采用七步顺序完成了 (-)-6-乙酰氧基-5-十六内酯的不对称全合成。十二醛的不对称α-苯甲酰氧基化，然后是铟介导的一锅烯丙基化产生抗1,2-二醇。通过RCM反应构建六元内酯环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258248
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-4-hydroxypentadec-1-en-5-yl benzoate 、 丙烯酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到(4R,5S)-4-(acryloyloxy)pentadec-1-en-5-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of (-)-6-Acetoxy-5-hexadecanolide by Organocatalytic α-Oxygenation-Allylation-RCM Strategy

  摘要：

  通过采用七步顺序完成了 (-)-6-乙酰氧基-5-十六内酯的不对称全合成。十二醛的不对称α-苯甲酰氧基化，然后是铟介导的一锅烯丙基化产生抗1,2-二醇。通过RCM反应构建六元内酯环。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258248

文献信息

• Facile Synthesis of (-)-6-Acetoxy-5-hexadecanolide by Organocatalytic α-Oxygenation-Allylation-RCM Strategy
  作者：Jinsung Tae、Youngju Park

  DOI：10.1055/s-0030-1258248

  日期：2010.11

  An asymmetric total synthesis of (-)-6-acetoxy-5-hexadecanolide has been accomplished by employing a seven-step sequence. Asymmetric α-benzoyloxylation of dodecanal followed by indium-mediated one-pot allylation produces the anti-1,2-diol. The six-membered lactone ring is constructed by RCM reaction.

  通过采用七步顺序完成了 (-)-6-乙酰氧基-5-十六内酯的不对称全合成。十二醛的不对称α-苯甲酰氧基化，然后是铟介导的一锅烯丙基化产生抗1,2-二醇。通过RCM反应构建六元内酯环。