N-(6-trifluoroacetamidohexanoyl)-2,4-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-3-O-[(2R)(2,3-bis(hexadecyloxy)propyl)(benzyl)phosphoryl]-1,5-dideoxy-1,5-iminoxylitol | 1416244-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: N-(6-trifluoroacetamidohexanoyl)-2,4-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-3-O-[(2R)(2,3-bis(hexadecyloxy)propyl)(benzyl)phosphoryl]-1,5-dideoxy-1,5-iminoxylitol
• CAS: 1416244-00-2
• 化学式: C₉₁H₁₅₀F₃N₂O₃₆P
• 分子量: 1936.15
• InChiKey: OEVAXUGKYKWONA-SRMRVUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.11
• 重原子数：
  133.0
• 可旋转键数：
  77.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  433.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  36.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-trifluoroacetamidohexanoyl)-2,4-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-3-O-[(2R)(2,3-bis(hexadecyloxy)propyl)(benzyl)phosphoryl]-1,5-dideoxy-1,5-iminoxylitol 在 叔丁胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到N-(6-trifluoroacetamidohexanoyl)-2,4-bis-O-(α-D-mannopyranosyl)-3-O-[(2R)(2,3-bis(hexadecyloxy)propyl)(benzyl)phosphoryl]-1,5-dideoxy-1,5-iminoxylitol
  参考文献：
  名称：

  携带生物素或荧光标记的PIM模拟物的合成和生物学研究，用于细胞成像

  摘要：

  磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIMs）是分枝杆菌细胞壁的组成。已知这些糖脂对巨噬细胞对LPS诱导的细胞因子产生具有有效的抑制活性，因此具有作为抗炎药的潜力。近来，已经通过短合成序列制备了PIM的杂环类似物，其中肌醇被哌啶（氮杂-PIM模拟物）或四氢吡喃部分（氧杂-PIM模拟物）替代，并显示出保留了母体PIM结构的生物活性。 。在这项研究中，使用aza-PIM类似物作为方便的支架，通过氨基己酰基间隔基连接生物素或荧光标记（四甲基罗丹明），目的是将这些缀合物用于细胞内定位并研究其抗炎作用的机制。报道了这些化合物的合成，以及它们作为巨噬细胞（TNFα，IL12p40）抑制LPS诱导的细胞因子产生的活性的评估。FACS和共聚焦显微镜的初步研究表明，PIM-生物素结合物以快速的动力学结合到巨噬细胞膜上。

  DOI：

  10.1021/bc3004974
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-hexadecyl-sn-glycero-3-O-benzyl-(N,N-diisopropyl)phosphoramidite 、 N-(6-trifluoroacetamidohexanoyl)-2,4-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-1,5-dideoxy-1,5-iminoxylitol 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 以43%的产率得到N-(6-trifluoroacetamidohexanoyl)-2,4-bis-O-(2,3,4,6-tetra-O-methoxyacetyl-α-D-mannopyranosyl)-3-O-[(2R)(2,3-bis(hexadecyloxy)propyl)(benzyl)phosphoryl]-1,5-dideoxy-1,5-iminoxylitol
  参考文献：
  名称：

  携带生物素或荧光标记的PIM模拟物的合成和生物学研究，用于细胞成像

  摘要：

  磷脂酰肌醇甘露糖苷（PIMs）是分枝杆菌细胞壁的组成。已知这些糖脂对巨噬细胞对LPS诱导的细胞因子产生具有有效的抑制活性，因此具有作为抗炎药的潜力。近来，已经通过短合成序列制备了PIM的杂环类似物，其中肌醇被哌啶（氮杂-PIM模拟物）或四氢吡喃部分（氧杂-PIM模拟物）替代，并显示出保留了母体PIM结构的生物活性。 。在这项研究中，使用aza-PIM类似物作为方便的支架，通过氨基己酰基间隔基连接生物素或荧光标记（四甲基罗丹明），目的是将这些缀合物用于细胞内定位并研究其抗炎作用的机制。报道了这些化合物的合成，以及它们作为巨噬细胞（TNFα，IL12p40）抑制LPS诱导的细胞因子产生的活性的评估。FACS和共聚焦显微镜的初步研究表明，PIM-生物素结合物以快速的动力学结合到巨噬细胞膜上。

  DOI：

  10.1021/bc3004974