N-(4-((3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)thio)phenyl)acetamide | 1581352-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-((3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)thio)phenyl)acetamide
• CAS: 1581352-59-1
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂S
• 分子量: 313.42
• InChiKey: CXRRVZXMZHJDSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-3-丁炔-2-醇 、 4-乙酰氨基苯硫酚 在 gold(I) chloride 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以67%的产率得到N-(4-((3-oxo-1-phenylbutan-2-yl)thio)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  原子效率金 (I) 氯化物催化从丙炔醇和芳基硫醇合成 α-磺化羰基化合物：底物范围以及实验和理论机理研究

  摘要：

  氯化金催化由炔丙醇和芳基硫醇合成 α-磺基化羰基化合物，对于炔丙醇和芳基硫醇显示出广泛的底物范围。伯芳族炔丙醇和仲芳族炔丙醇生成 α-磺酰化醛和酮，产率为 60-97%。仲脂肪族炔丙醇生成 α-磺酰化酮，产率为 47-71%。研究了不同的金源和配体效应，结果表明氯化金（I）的产物收率最高。实验和理论研究表明该反应分两个单独的步骤进行。芳基硫醇对炔丙醇的三键进行初始区域选择性攻击而生成的亚磺酰化烯丙醇经过分离、评估后发现是该反应的中间体。氘标记实验表明，炔丙醇和芳硫醇的质子转移到产物的3位，醇的氢化物转移到产物的2位。密度泛函理论（DFT）计算表明，观察到的芳基硫醇对炔丙醇2位的攻击的区域选择性是由低能五元环原脱气过渡态决定的，而不是由应变的四元环过渡态决定的发现在 3 号位置进攻的状态。实验数据和DFT计算支持反应的第二步是通过与氯化金(I)配位的质子供体对磺基化烯丙醇的双键进行质子化来引发的。这反过来又允许

  DOI：

  10.1002/chem.201302485