(2R,6R,8R)-6-(4',4'-diethoxybutyl)-2-pentyl-8-phenyl-1-aza-9-oxabicyclo[4,3,0]nonane | 1258870-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (2R,6R,8R)-6-(4',4'-diethoxybutyl)-2-pentyl-8-phenyl-1-aza-9-oxabicyclo[4,3,0]nonane
• 英文别名: (2R,3aR,7R)-3a-(4,4-diethoxybutyl)-7-pentyl-2-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridine
• CAS: 1258870-40-4
• 化学式: C₂₆H₄₃NO₃
• 分子量: 417.632
• InChiKey: UHQCLUKQNLOIOW-DGWZTRNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R,8R)-6-(4',4'-diethoxybutyl)-2-pentyl-8-phenyl-1-aza-9-oxabicyclo[4,3,0]nonane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以5.55 g的产率得到4-[(2R,3aR,7R)-7-pentyl-2-phenyl-2,3,4,5,6,7-hexahydro-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyridin-3a-yl]butanal
  参考文献：
  名称：

  过氢组氨酸毒素的克级批次和流全合成

  摘要：

  螺哌啶生物碱（-）-全氢组氨酸毒素（perhydro-HTX）2的总合成已通过常规分批化学方法和微反应器技术以克为单位完成。（S）-（-）-6-戊基四氢吡喃-2-酮8经过亲核开环得到醇10，该醇被精制为腈13。硝酮如苯乙烯和侧链延伸的1,3-加合物，得到的前体的不饱和腈的保护17，后行偶极裂环和1,3-偶极环加成，得到芯螺环前体18，将其转变成全氢‐HTX 2。通过使用不同类型的微反应器并以可伸缩的方式，已将进入螺旋旋流器18的主要步骤成功地转换成流动模式，从而允许通过连续加工更快速地获得组氨酸毒素及其类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201001435
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 (2R)-6-(4,4-diethoxybutyl)-1-oxido-2-pentyl-2,3,4,5-tetrahydropyridin-1-ium 反应 72.0h， 以5.89 g的产率得到(2R,6R,8R)-6-(4',4'-diethoxybutyl)-2-pentyl-8-phenyl-1-aza-9-oxabicyclo[4,3,0]nonane
  参考文献：
  名称：

  过氢组氨酸毒素的克级批次和流全合成

  摘要：

  螺哌啶生物碱（-）-全氢组氨酸毒素（perhydro-HTX）2的总合成已通过常规分批化学方法和微反应器技术以克为单位完成。（S）-（-）-6-戊基四氢吡喃-2-酮8经过亲核开环得到醇10，该醇被精制为腈13。硝酮如苯乙烯和侧链延伸的1,3-加合物，得到的前体的不饱和腈的保护17，后行偶极裂环和1,3-偶极环加成，得到芯螺环前体18，将其转变成全氢‐HTX 2。通过使用不同类型的微反应器并以可伸缩的方式，已将进入螺旋旋流器18的主要步骤成功地转换成流动模式，从而允许通过连续加工更快速地获得组氨酸毒素及其类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201001435

文献信息

• A Gram-Scale Batch and Flow Total Synthesis of Perhydrohistrionicotoxin
  作者：Malte Brasholz、James M. Macdonald、Simon Saubern、John H. Ryan、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1002/chem.201001435

  日期：——

  The total synthesis of the spiropiperidine alkaloid (−)‐perhydrohistrionicotoxin (perhydro‐HTX) 2 has been accomplished on a gram scale by employing both conventional batch chemistry as well as microreactor techniques. (S)‐(−)‐6‐Pentyltetrahydro‐pyran‐2‐one 8 underwent nucleophilic ring opening to afford the alcohol 10, which was elaborated to the nitrone 13. Protection of the nitrone as the 1,3‐adduct

  螺哌啶生物碱（-）-全氢组氨酸毒素（perhydro-HTX）2的总合成已通过常规分批化学方法和微反应器技术以克为单位完成。（S）-（-）-6-戊基四氢吡喃-2-酮8经过亲核开环得到醇10，该醇被精制为腈13。硝酮如苯乙烯和侧链延伸的1,3-加合物，得到的前体的不饱和腈的保护17，后行偶极裂环和1,3-偶极环加成，得到芯螺环前体18，将其转变成全氢‐HTX 2。通过使用不同类型的微反应器并以可伸缩的方式，已将进入螺旋旋流器18的主要步骤成功地转换成流动模式，从而允许通过连续加工更快速地获得组氨酸毒素及其类似物。