(Z)-trimethyl{1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-[(4-(trifluoromethyl))phenyl]vinyl}silane | 1595282-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-trimethyl{1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-[(4-(trifluoromethyl))phenyl]vinyl}silane
• 英文别名: (Z)-trimethyl(1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)vinyl)silane
• CAS: 1595282-18-0
• 化学式: C₁₈H₂₆BF₃O₂Si
• 分子量: 370.295
• InChiKey: XCGJWNFOBRDTOX-QINSGFPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[(三甲基硅基)乙炔基]-4-(三氟甲基)苯 、 频那醇硼烷 在 CoH(P(CH₃)3)4 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(Z)-trimethyl{1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-[(4-(trifluoromethyl))phenyl]vinyl}silane
  参考文献：
  名称：

  定义明确的低价钴催化剂催化内部炔烃的硼氢化和硼氢化

  摘要：

  作为有机合成专题钴的一部分出版 抽象 据报道，使用能够进行内部炔的区域和立体选择性硼氢化的简单定义明确的低价钴（I）催化剂[HCo（PMe 3）4 ]。使用相同的反应条件，内部炔烃的扩硼作用也涉及到。 据报道，使用能够进行内部炔的区域和立体选择性硼氢化的简单定义明确的低价钴（I）催化剂[HCo（PMe 3）4 ]。使用相同的反应条件，内部炔烃的扩硼作用也涉及到。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588996

文献信息

• A modular olefination reaction between aldehydes and diborylsilylmethide lithium salts
  作者：Oriol Salvado、Elena Fernández

  DOI：10.1039/d1cc01882e

  日期：——

  We describe the preparation of densely functionalised 1,1-silylborylated trisubstituted alkenes, via a boron-Wittig reaction, between LiC(Bpin)2(SiMe3) and aliphatic or aromatic aldehydes. The condensation of diborylsilylmethide lithium salts with α,β-unsaturated aldehydes provides a direct pathway to synthesize 1,1-silylborylated conjugated dienes and diynes.

  我们描述了通过LiC(Bpin) 2 (SiMe 3 ) 和脂肪族或芳香族醛之间的硼-Wittig 反应制备密集功能化的 1,1-甲硅烷基硼酰化三取代烯烃。二硼基甲硅烷基甲基锂盐与 α,β-不饱和醛的缩合为合成 1,1-甲硅烷基溴化共轭二烯和二炔提供了直接途径。
• Copper-Catalyzed Monoborylation of Silylalkynes; Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-β-(Borylvinyl)silanes
  作者：Yeong Mi Chae、Jun Sung Bae、Jong Hun Moon、Jin Yong Lee、Jaesook Yun

  DOI：10.1002/adsc.201300881

  日期：2014.3.10

  The selective copper‐catalyzed borylation of silylalkynes in the presence of a diboron reagent and methanol produced a variety of (Z)‐β‐(borylvinyl)silanes. The appropriate use of a selective ligand for copper allows the chemo‐, regio‐, and stereoselective monoborylation of silylalkynes. The β‐regioselectivity of an N‐heterocyclic carbene (NHC)‐copper catalyst was investigated by DFT calculations.

  在存在二硼试剂和甲醇的情况下，铜催化的甲硅烷基炔烃的选择性硼化反应生成了各种（Z）-β-（硼乙烯基乙烯基）硅烷。铜的选择性配体的适当使用可实现甲硅烷基炔的化学，区域和立体选择性单硼化。通过DFT计算研究了N-杂环卡宾（NHC）-铜催化剂的β-区域选择性。
• Hydroboration of alkynes initiated by sodium triethylborohydride
  作者：Anna M. Maj、Bartłomiej Szarłan、Piotr Pawluć、Maciej Zaranek

  DOI：10.1016/j.poly.2022.115961

  日期：2022.9

  hydride transferring reagent, is commonly used as an activating agent for hydroboration catalysts based on the first-row transition metal complexes. It has been found that NaHBEt3 can be a selective catalyst for hydroboration of terminal alkynes with pinacolborane. Hydroboration of aromatic and aliphatic alkynes in the presence of 10 mol% of NaHBEt3 proceeded in a highly selective manner to give (E)-vinylboronate

  三乙基硼氢化钠是一种常用的氢化物转移试剂，通常用作基于第一排过渡金属配合物的硼氢化催化剂的活化剂。已经发现NaHBEt 3可以是一种选择性催化剂，用于用频哪醇硼烷对末端炔烃进行硼氢化。在 10 mol% NaHBEt 3存在下，芳香族和脂肪族炔烃的硼氢化以高选择性方式进行，以高收率得到 ( E )-乙烯基硼酸酯，而乙炔基硅烷在该过程中似乎反应性较低。内部炔烃也可以转化为相应的乙烯基硼酸酯，但是，与末端对应物相比，该过程需要更长的反应时间。