N-[(1-methylindol-3-yl)-4-chlorophenylmethyl]-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactosyl)amine | 1380444-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1-methylindol-3-yl)-4-chlorophenylmethyl]-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactosyl)amine
• CAS: 1380444-77-8
• 化学式: C₄₂H₅₇ClN₂O₉
• 分子量: 769.376
• InChiKey: HITKGEBVNKMQNU-PBNHZRHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  131.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 四氯化锡 、 四丁基碘化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 N-[(1-methylindol-3-yl)-4-chlorophenylmethyl]-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactosyl)amine 、 N-[(1-methylindol-3-yl)-4-chlorophenylmethyl]-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactosyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric aza-Friedel–Crafts reaction of indoles induced by O-pivaloylated d-galactosylamine as the chiral auxiliary

  摘要：

  The diastereoselective formation of beta-N-glycosidically linked 3-indolyl methanamine derivatives 5 has been achieved with high yield via an aza-Friedel-Crafts reaction. The reaction was performed by using O-pivaloylated galactosylamine 1 as a chiral template and SnCl4 combining TBAI as catalyst in DCM at -50 degrees C. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.115