N,N’-di(p-methoxybenzyl)-o-phenylenediamine | 1370557-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N’-di(p-methoxybenzyl)-o-phenylenediamine
• 英文别名: N,N'-bis(p-methoxybenzyl)-o-phenylenediamine；N,N'-bis-(4-methoxybenzyl)-benzene-1,2-diamine；1-N,2-N-bis[(4-methoxyphenyl)methyl]benzene-1,2-diamine
• CAS: 1370557-59-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: ASLWEDTYSDCALH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 、 4-甲氧基苄醇 在 [((5-Me)PyNPPh₂)IrACHTUNGTRENUNG(cod)] 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到N,N’-di(p-methoxybenzyl)-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  轻度反应条件下铱催化对称和不对称烷基化二胺的合成

  摘要：

  铱催化剂-通过阴离子P稳定，N配体-用于的对称和非对称单烷基化对位- ，间位-和邻-benzenediamines。苄基和脂族醇用作烷基化试剂。合成了28种衍生物。其中14种是新化合物。此外，药理学重要的二胺Dapson的烷基化®（氨苯砜）进行说明。合成了14种氨苯砜衍生物，其中9种为新化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100554

文献信息

• N,N′-Dialkylation Catalyzed by Bimetallic Iridium Complexes Containing a Saturated Bis-N-Heterocyclic Carbene (NHC) Ligand
  作者：Hsin-Ya Kuo、Yi-Hong Liu、Shie-Ming Peng、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1021/om300800c

  日期：2012.10.22

  Reaction of the bis-aminophosphinimine [m-C6H4(HNCH2CH2N═PPh3)] with W(CO)6 afforded [m-C6H4(CNCH2CH2NH)W(CO)5}2] (2), which underwent N-alkylation with benzyl bromide to yield [m-C6H4(CNCH2CH2NCH2Ph)W(CO)5}2] (3). A carbene transfer reaction from W(0) to Ir(I) proceeded smoothly via the reaction of 3 with [Ir(COD)Cl]2 under mild conditions to give the diiridium(I) carbene complex [m-C6H4(CNCH2CH2NH)Ir(CO)2Cl}2]

  双氨基膦亚胺[ m -C 6 H 4（HNCH 2 CH 2 N = PPh 3）]与W（CO）6反应，得到[ m -C 6 H 4 （CNCH 2 CH 2 NH）W（CO）5 } 2 ]（2），将其与苄基溴进行N-烷基化反应，得到[ m -C 6 H 4 （CNCH 2 CH 2 NCH 2 Ph）W（CO）5 } 2 ]（3）。通过3与[Ir（COD）Cl] 2的反应，在温和的条件下，从W（0）到Ir（I）的卡宾转移反应顺利进行，得到二铱（I）卡宾络合物[ m -C 6 H 4 （CNCH 2 CH 2 NH）Ir（CO）2 Cl} 2 ]（4）。用过量的PPh 3进行配体4的取代，生成了膦配合物5。所有配合物均已通过光谱和元素分析进行​​了表征。配合物2和5通过X射线衍射研究进一步证实。复杂的图4是用于苯二胺与醇的还原性N，N'-二烷基化的有效催化剂。讨论了涉及两个金属中心之间可能协同作用的催化机理。
• Highly dispersed ruthenium capsulated in UiO-66-NH₂ for hydrogen-borrowing-mediated <i>N</i>-alkylation reactions
  作者：Jiahao Li、Shiguo Ou、Xinxin Sang、Ruirui Chai、Dawei Wang

  DOI：10.1039/d4cy00161c

  日期：——

  o-phenylenediamines with benzyl alcohols to amines, thereby avoiding the generation of benzimidazoles. A wide scope of this reaction with a variety of anilines and alcohols bearing different functional groups were explored. Owing to the metal–support interactions and high surface areas, the combination of Ru nanoparticles and UiO-66-NH2, acting as active sites for the activation of amines and transfer of hydrogen

  开发具有高金属分散性和良好可重复使用性的高效多相催化剂对于通过借氢方法进行 C-N 键形成反应至关重要。在此，金属有机框架（MOF）UiO-66-NH 2被用作理想的载体，通过简单的浸渍还原方法封装Ru纳米粒子（Ru@UiO-66-NH 2） 。使用 XRD、TEM、HAADF-STEM、XPS 和 ICP-AES 等各种技术进行的综合表征表明，原子分散的 Ru 颗粒被限制在 MOF 腔中。然后将Ru@UiO-66-NH 2用于邻苯二胺与苯甲醇选择性N-烷基化成胺，从而避免苯并咪唑的生成。探索了与带有不同官能团的各种苯胺和醇的广泛反应。由于金属-载体相互作用和高表面积，Ru纳米粒子和UiO-66-NH 2的结合作为胺活化和氢转移的活性位点，产生了优异的催化活性。
• Solvent-Free Preparation of N,N′-Dialkylbenzenediamines
  作者：Shiuh-Tzung Liu、Hsin-Ya Kuo、Bei-Sih Liao

  DOI：10.1055/s-0032-1317936

  日期：——

  A diiridium complex, stabilized by a bis(N-heterocyclic carbene) ligand, was found to be an effective precatalyst for the N,N'-dialkylation of o-, m-, and p-benzenediamine in excellent yields. Benzyl and primary aliphatic alcohols were used as alkylating reagents. Furthermore, the reactions were carried out without using any organic solvent, offering an environmentally benign process.