1-o-tolylhept-1-yn-3-one | 1616859-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-o-tolylhept-1-yn-3-one
• 英文别名: 1-(2-Methylphenyl)hept-1-yn-3-one
• CAS: 1616859-83-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: HQKNFHCKGIUDIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-o-tolylhept-1-yn-3-one 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(E)-1-chloro-2-iodo-1-(o-tolyl)hept-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用原位生成的ICl，IBr，BrCl，I2和Br2进行1，2-二卤代烯烃的区域和立体选择性合成。

  摘要：

  我们描述了炔烃的无催化剂的1,2-反式二卤代反应，具有空前的底物范围和排他性和立体选择性。这种多功能的二卤化系统-NX 1 S亲电试剂和乙酸中的碱金属卤化物（MX 2）的组合-适用于各种类型的炔烃（富电子或弱炔烃，内部和末端炔烃，或杂原子，例如O- ，N-，S-取代的炔烃）。氢键供体溶剂乙酸对于就地生成X 1 X 2亲电试剂（包括ICl，IBr，BrCl，I 2和Br 2）是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.03.011
• 作为产物：
  描述：

  1-(o-tolyl)-2-heptyn-1-one 在 gallium(III) triflate 、 JohnPhosAu[TsC(CN)₂] 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到1-o-tolylhept-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stable yet reactive cationic gold catalysts with carbon based counterions

  摘要：

  具有碳基对离子的广泛适用的阳离子金催化剂。

  DOI：

  10.1039/c6ra19064b

文献信息

• Gold-Catalyzed 1,3-Transposition of Ynones
  作者：Roohollah Kazem Shiroodi、Mohammad Soltani、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/ja504892c

  日期：2014.7.16

  An efficient, regioselective gold-catalyzed 1,3-transposition reaction of ynones and diynones has been developed. It was found that stereoelectronic (interrupted conjugation) and electronic (extended conjugation) factors could efficiently govern the regioselectivity of this thermodynamically controlled transformation. The produced conjugated diynones were efficiently transformed into diverse alkyne-substituted five- and six-membered heterocycles.