1,3-di(thiophen-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]tellurophene | 1613509-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 1,3-di(thiophen-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]tellurophene
• CAS: 1613509-22-0
• 化学式: C₁₆H₁₄S₂Te
• 分子量: 398.019
• InChiKey: IMECJVQBIDXLRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.08
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(thiophen-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]tellurophene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到1,3-di(thiophen-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]-dibromotellurophene
  参考文献：
  名称：

  碲化物中的同轴固态磷光

  摘要：

  报道了在固态和在环境条件下（室温和空气中）显示出磷光的碲二酚的第一实施例的合成。这些基于主族元素的发射体均具有频哪醇硼酸酯（BPin）作为环附加侧基的特征。还使用计算方法研究了观察到的发光的性质。

  DOI：

  10.1002/anie.201307373
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-(4,5,6,7-tetrahydro-2-benzotellurophene-1,3-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,3-di(thiophen-2-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[c]tellurophene
  参考文献：
  名称：

  关于碲化物的溴化物和萘酚硼酸酯基团的选择性放置：光电子应用的新组成部分

  摘要：

  Selective protodeboronation of preformed phosphorescent di- and tetrapinacolboronate (BPin)-substituted tellurophenes controllably affords new tellurophene products that show photoluminescence or, in the case of tellurophenes lacking BPin groups at the 2,5-positions, nonemissive behavior; for comparison the protodeboronation of select thiophene and selenophenes is also reported. The resulting BPin-appended tellurophenes are promising candidates for postfunctionalization via Suzuki-Miyaura cross-coupling and can be effectively converted into their respective brominated tellurophene counterparts via treatment with excess CuBr2. It is expected from prior studies that these brominated tellurophenes will be suitable building blocks (and monomers) for the preparation of conjugated oligomers and polymers featuring narrower optical band gaps in relation to their lighter chalcogen analogues; in this regard preliminary Stille coupling chemistry is reported.

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.6b00362

文献信息

• Using boryl-substitution and improved Suzuki–Miyaura cross-coupling to access new phosphorescent tellurophenes
  作者：Christina A. Braun、Nicole Martinek、Yuqiao Zhou、Michael J. Ferguson、Eric Rivard

  DOI：10.1039/c9dt02095k

  日期：——

  di(isopropoxy)boryl –B(OiPr)2 tellurophene precursor is described, from which several previously inaccessible phosphorescent borylated tellurophenes are formed via exchange of the –OiPr groups. One such tellurophene Mes(iPrO)B-Te-6-B(OiPr)Mes, bearing a sterically encumbered mesityl (Mes) substituent at each boron center, exhibits bright yellow-orange phosphorescence in the solid state at room temperature

  描述了一种新的二（异丙氧基）硼基–B（O i Pr）2碲二苯醚前体，通过–O i Pr基团的交换，从中形成了几个以前难以接近的磷光化硼酸化碲二苯醚。在每个硼中心带有一个空间阻碍的均三甲苯基（Mes）取代基的一种这样的碲二苯醚Mes（i PrO）B-Te-6-B（O i Pr）Mes在室温下以固态呈现明亮的橙黄色磷光在已知的淬灭剂O 2的存在下。此外，使用预催化剂Cl（XPhos）Pd（氨基联苯）检测了新制备的硼酸化碲二苯醚与测试底物2-溴噻吩之间的Suzuki-Miyaura交叉偶联。尽管更多的电子缺陷性的硼基（例如儿茶酚硼基（–Bcat））会产生显着的原去硼硼烷，而不是有效的C–C键形成，但从碲苯中注意到，所需噻吩封端的碲基噻吩噻吩-Te -6-噻吩基的有效形成是容易实现的。频哪醇硼酸酯（–Bpin）和1,8-萘二甲氨基硼酸酯（–Bdan）官能团。这些发现为通过芳烃有效合成芳基碲二酚和聚碲二酚打开了大门。