(6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)((1aR,3aS,7aS,7bS)-1a,4,4,7a-tetramethyldecahydronaphtho[2,1-b]oxiren-7b-yl)methanone | 1233382-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)((1aR,3aS,7aS,7bS)-1a,4,4,7a-tetramethyldecahydronaphtho[2,1-b]oxiren-7b-yl)methanone
• 英文别名: [(1aR,3aS,7aS,7bS)-1a,4,4,7a-tetramethyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydronaphtho[1,2-b]oxiren-7b-yl]-(6-phenylmethoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methanone
• CAS: 1233382-49-4
• 化学式: C₂₉H₃₄O₅
• 分子量: 462.586
• InChiKey: XELPUKZOJOXYSN-IMYHUDGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)((1aR,3aS,7aS,7bS)-1a,4,4,7a-tetramethyldecahydronaphtho[2,1-b]oxiren-7b-yl)methanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 丙酮 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (R)-(6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)((1aR,3aS,7aS,7bR)-1a,4,4,7a-tetramethyldecahydronaphtho[2,1-b]oxiren-7b-yl)methanol 、 (S)-(6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)((1aR,3aS,7aS,7bR)-1a,4,4,7a-tetramethyldecahydronaphtho[2,1-b]oxiren-7b-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  选择性PI3激酶抑制剂脂对映体的全合成

  摘要：

  已经实现了脂蛋白的对映选择性全合成，该脂蛋白是从海洋海绵Aka Coralliphaga中分离出的PI3Kα的选择性抑制剂。在阳离子树脂的存在下，将二羟基十二烷苯酚苯甲基醚加氢后，只需一步即可形成新颖的四环“脂肪烷”骨架。

  DOI：

  10.1021/ol101173w
• 作为产物：
  描述：

  (6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)((1aR,3aS,7aS,7bR)-1a,4,4,7a-tetramethyldecahydronaphtho[2,1-b]oxiren-7b-yl)methanol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以91%的产率得到(6-(benzyloxy)benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)((1aR,3aS,7aS,7bS)-1a,4,4,7a-tetramethyldecahydronaphtho[2,1-b]oxiren-7b-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  选择性PI3激酶抑制剂脂对映体的全合成

  摘要：

  已经实现了脂蛋白的对映选择性全合成，该脂蛋白是从海洋海绵Aka Coralliphaga中分离出的PI3Kα的选择性抑制剂。在阳离子树脂的存在下，将二羟基十二烷苯酚苯甲基醚加氢后，只需一步即可形成新颖的四环“脂肪烷”骨架。

  DOI：

  10.1021/ol101173w

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of the Selective PI3 Kinase Inhibitor Liphagal
  作者：Enrique Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Esteban Alvarez、M José Cano、Ali Haidour、Ramón Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1021/ol101173w

  日期：2010.10.15

  The enantioselective total synthesis of liphagal, a selective inhibitor of PI3K α isolated from the marine sponge Aka coralliphaga, has been achieved. The novel tetracyclic “liphagane” skeleton is formed in one step, after the hydrogenation of a dihydroxydrimane phenol benzyl ether in the presence of cationic resin.

  已经实现了脂蛋白的对映选择性全合成，该脂蛋白是从海洋海绵Aka Coralliphaga中分离出的PI3Kα的选择性抑制剂。在阳离子树脂的存在下，将二羟基十二烷苯酚苯甲基醚加氢后，只需一步即可形成新颖的四环“脂肪烷”骨架。