N'-(pyren-1-ylmethylene)benzohydrazide | 1433545-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N'-(pyren-1-ylmethylene)benzohydrazide
• 英文别名: benzoic acid pyren-1-ylmethylene hydrazide；benzoic acid pyren-1-ylmethylenehydrazide
• CAS: 1433545-09-5
• 化学式: C₂₄H₁₆N₂O
• 分子量: 348.404
• InChiKey: CAXQIHFUTUGJQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(pyren-1-ylmethylene)benzohydrazide 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regioselective cyclometallation with some platinum group metal ions

  摘要：

  Reactions of [Rh(PPh3)(3)Cl], [Ir(PPh3)(3)Cl], Li-2[PdCl4] and K-2[PtCl4] with the corresponding 4-R-N'-(arylidene)benzohydrazides (H2Ln; n - 1 and 2 for arylidene - 1-pyrenylidene and R - H and Cl, respectively and n = 3 for arylidene = 1-naphthylidene and R = H) in presence of NaOAc center dot 3H(2)O in methanol/toluene provide the complexes with general formula trans-[Rh(L-n)(PPh3)(2)H] (1 and 2), trans-[Ir(L-n)(PPh3)(2)H] (3 and 4), [Pd(HLn)Cl] (5) and [Pt(HLn) Cl] (6), respectively. Reactions of 5 and 6 with PPh3 in acetone produce the complexes [Pd(L-n)(PPh3)] (7) and [Pt(L-n)(PPh3)] (8), respectively. All the complexes have been characterized with the help of microanalysis (CHN), spectroscopic (infrared, NMR, electronic and emission) and cyclic voltammetric measurements. Molecular structures of 1-5 and 8 have been confirmed with single crystal X-ray crystallography. In 5 and 6, (HL1)(-) acts as a monobasic CNO-donor ligand, whereas in each of 1-4, 7 and 8, the (L-n)(2-) acts as a dibasic CNO-donor ligand. In 1, 2, 5 and 7, metallation at the peri position of the 1-pyrenyl moiety of the pincer like ligand leads to the formation of 6,5-membered fused chelate rings, whereas in 3, 4, 6 and 8 metallation takes place at ortho position of the 1-pyrenyl/1-naphthalenyl moiety of the ligand with the formation of 5,5-membered fused chelate rings. (C) 2014 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.04.009
• 作为产物：
  描述：

  1-芘甲醛 、 苯甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到N'-(pyren-1-ylmethylene)benzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  钌（III）环金属盐：1-苯甲醛4- R-苯甲酰1-中的1-吡啶基区域选择性金属化

  摘要：

  在NaOAc存在下，[Ru（PPh 3）3 Cl 2 ]与1-苯甲醛4- R-苯甲酰肼（H 2 pnbh R，其中R  = H，Me，OMe，Cl和NO 2）反应得到邻金属化钌式（III）配合物的反式- [茹（pnbh - [R ）（PPH 3）2 CL]（1 - 5）。通过元素分析，磁化率，光谱（IR，UV-vis和EPR）和循环伏安法测量，对复合物进行了表征。2（R的分子结构 （Me）由单晶X射线晶体学测定，表明由1-吡啶基邻位-C，偶氮甲碱-N和a酸酯-O供体pnbh Me 2-组装而成的三价金属中心周围的八面体CNOClP 2配位体变形，两个互反PPh 3和氯化物。电子光谱的1 - 5在二氯甲烷中显示几个强谱带555-276纳米的范围内，由于配位体与金属的电荷转移和配体为中心的过渡。所述配合物是一电子顺（μ EFF  = 1.90-1.99μ乙），并在冷冻的（130 K）二氯甲烷-

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.03.040

文献信息

• Synthesis and structure of arene ruthenium(II) benzhydrazone complexes: Antiproliferative activity, apoptosis induction and cell cycle analysis
  作者：Ramasamy Raj Kumar、Rengan Ramesh、Jan Grzegorz Małecki

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.03.013

  日期：2018.5

  Synthesis of new half-sandwich ruthenium (II) complexes of the type [Ru (η6-arene) (L)Cl] (arene = benzene or p-cymene; L = 1-pyrene-carboxaldehye benzhydrazone ligands) has been described. The synthesised complexes were completely characterised by elemental analysis and spectral (FT-IR, UV–vis, Emission, NMR and HRMS) methods. The isolated arene Ru(II) complexes are fluorescent in nature resulting

  的类型的新半夹心钌（II）配合物的合成的[Ru（η 6 -arene）（L）CL]（芳烃=苯或p -cymene; L = 1 -芘carboxaldehye benzhydrazone配体）进行了说明。通过元素分析和光谱（FT-IR，UV-vis，发射，NMR和HRMS）方法对合成的复合物进行了全面表征。分离的芳烃Ru（II）配合物本质上是荧光的，导致在可见光区域观察到最大的发射。复合物的固态分子结构1，2，3和5的证据表明，配位体配位的钌在螯合κ 2N，O-双齿时尚，并显示出典型的伪八面体几何形状。通过体外实验条件，在乳腺腺癌MCF-7，肺腺癌A549和NIH-3T3细胞系中彻底筛选了复合物作为抗癌药的潜力。发现与顺铂相比，复合物4对A549的抗癌活性显着，具有高选择性指数和低IC 50值。根据分配系数值和钌-氯化物键能量的差异，解释了复合物的生物活性差异。此外，AO / EB，Hoechst
• Aggregation-induced ratiometric emission and mechanochromic luminescence in a pyrene-benzohydrazonate conjugate
  作者：Yao Li、Wei Huang、Juan Yong、Shuaidan Huang、Yujie Li、Yang Liu、Dayu Wu

  DOI：10.1039/c8nj01379a

  日期：——

  Luminogenic materials with aggregation-induced emission (AIE) have recently aroused great attention due to their potential application in many fields. However, aggregation induced ratiometric luminescence in addition to emission turn-on has been scarcely studied. Here, a structure tunable pyrene benzohydrazonate-based molecular platform exhibits a drastic aggregation-induced color change (Δλem,max ∼

  具有聚集诱导发射（AIE）的发光材料由于其在许多领域中的潜在应用，最近引起了极大的关注。然而，除了发射开启之外，还很少研究聚集诱导的比例发光。这里，基于benzohydrazonate结构可调谐芘分子平台呈现急剧的聚集诱导的颜色变化（Δ λ EM，最大值〜130纳米）和高固态的量子产率（QY最大〜54.5％）。令人兴奋的开关行为是通过碳氢区桥的分子间氢键触发的，从而导致分子构象的固定。另外，由于the基单元的多个受激准分子状态，已经开发了具有高对比度机械致变色发光的基于碳氢酮的多种材料。这些系统代表了刺激响应型光电开关设备，导致溶液和固态多态动态分子系统。
• Pyrene aroylhydrazone-based Pd(II) complexes for DNA/protein binding, cellular imaging and in vitro anticancer activity via ROS production
  作者：Arumugam Vignesh、Anupama Binoy、Liya Thurakkal、Nattamai S.P. Bhuvanesh、Sushabhan Sadhukhan、Mintu Porel

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136693

  日期：2024.1

  cytotoxic effects in comparison to cisplatin, a traditional anticancer medication featuring undesirable side effects, in tested cancer cell lines. Moreover, they showed noticeably less toxicity towards non-cancerous cell lines. Their interactions with serum albumin were confirmed experimentally as well as with molecular docking. Pd3 was also found to effectively interact with DNA as revealed by DNA interactions

  合成了一类新型的Pd(II)芘芳酰腙配合物（Pd1-Pd4），其通式为[Pd(L)(PPh 3 )Cl]（L  =芘芳酰腙），并通过单晶测定了其固态结构。 X射线衍射研究。针对两种癌细胞系 HeLa 和 MCF-7 以及两种非癌细胞系 HEK 293T 和 3T3-L1 检查了Pd1 – Pd4的体外细胞毒性，以评估其选择性。其中，Pd2和Pd3在测试的癌细胞系中，与顺铂（一种具有不良副作用的传统抗癌药物）相比，具有最显着的细胞毒性作用。此外，它们对非癌细胞系的毒性显着降低。它们与血清白蛋白的相互作用通过实验和分子对接得到证实。DNA 相互作用研究表明，Pd3还可以与 DNA 有效地相互作用。Pd3处理的 HeLa 细胞表现出核凋亡特征，如染色质浓缩和核碎裂，并且还发现可诱导 ROS，进一步导致癌细胞线粒体膜电位降低。进一步地，Pd3从使用共焦显微镜的细胞成像可以明显看出，它被 HeLa