((4R,5S)-2-(4-chlorophenyl)-5-cyclohexyl-4-((S)-1-hydroxy-1-((S)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)ethyl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methyl acetate | 1258864-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((4R,5S)-2-(4-chlorophenyl)-5-cyclohexyl-4-((S)-1-hydroxy-1-((S)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)ethyl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methyl acetate
• CAS: 1258864-11-7
• 化学式: C₂₄H₃₀ClNO₆
• 分子量: 463.958
• InChiKey: JIVDCPFMJORDFV-CDPNLFKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  94.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-溴-γ-丁内酯 、 ((4R,5S)-4-acetyl-2-(4-chlorophenyl)-5-cyclohexyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methyl acetate 在 Wilkinson's catalyst 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到((4R,5S)-2-(4-chlorophenyl)-5-cyclohexyl-4-((S)-1-hydroxy-1-((S)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl)ethyl)-4,5-dihydrooxazol-4-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  (–)-Salinosporamide A 的对映和非对映控制合成

  摘要：

  (―)-salinosporamide A（一种有效的 20S 蛋白酶体抑制剂）的对映和非对映控制全合成是通过有机催化醛缩、非对映选择性 Claisen 缩合、Rh 催化的 Reformatsky 反应和 AZADO 催化的氧化 β-内酯化反应完成的。关键反应。

  DOI：

  10.3987/com-10-12042