3-氯三环[4.3.1.13,8]十一烷 | 27011-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: 3-氯三环[4.3.1.13,8]十一烷
• 英文名称: 3-homoadamantyl chloride
• 英文别名: homoadamantanyl chloride；chloro-3 homoadamantane；3-chlorohomoadamantane；homoadamantyl chloride；3-Chlor-tricyclo<4.3.1.1^3,8>undecan；3-Chlorhomoadamantan；3-Chlorotricyclo[4.3.1.1~3,8~]undecane；3-chlorotricyclo[4.3.1.13,8]undecane
• CAS: 27011-47-8
• 化学式: C₁₁H₁₇Cl
• 分子量: 184.709
• InChiKey: OFIRZLFDZWDKAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 沸点：
  253.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯三环[4.3.1.13,8]十一烷 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 三环[4.3.1.13.8]十一烷
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H.; Goebel,P., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 550 - 555

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲胺 在 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 3-氯三环[4.3.1.13,8]十一烷
  参考文献：
  名称：

  Stetter,H.; Goebel,P., Chemische Berichte, 1963, vol. 96, p. 550 - 555

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Solvent-Equilibrated Ion Pairs from Carbene Fragmentation Reactions
  作者：Robert A. Moss、Fengmei Zheng、Jean-Marie Fedé,、Lauren A. Johnson、Ronald R. Sauers

  DOI：10.1021/ja040146o

  日期：2004.10.1

  [R(+) OC Cl(-)] ion pairs were generated in methanol/dichloroethane solutions, with R(+) as the 1-bicyclo[2.2.2]octyl, 1-adamantyl, or 3-homoadamantyl cation. Ion pairs were produced either by the direct fragmentation of alkoxychlorocarbenes (ROCCl), with R = 1-bicyclo[2.2.2]octyl, 1-adamantyl, or 3-homoadamantyl, or by the ring expansion-fragmentation of R'CH(2)OCCl, with R' = 1-norbornyl, 3-noradamantyl

  [R(+) OC Cl(-)] 离子对在甲醇/二氯乙烷溶液中生成，其中 R(+) 作为 1-双环 [2.2.2] 辛基、1-金刚烷基或 3-高金刚烷基阳离子。离子对是通过烷氧基氯卡宾 (ROCCl) 的直接碎裂产生的，其中 R = 1-双环 [2.2.2] 辛基、1-金刚烷基或 3-高金刚烷基，或者通过 R'CH(2 )OCCl，其中 R' = 1-降冰片基、3-去甲金刚烷基或 1-金刚烷基。[ROMe]/[RCl] 产物比率作为二氯乙烷中 MeOH 摩尔分数的函数的相关性表明，由直接或扩环断裂产生的高金刚烷基氯离子对是相同的，溶剂和阴离子平衡，和前体独立。激光闪光光解实验给出了 20-30 ps 作为溶剂平衡和前体独立所需的时间。（不太稳定） 1-金刚烷基氯和 1-双环 [2.2.2] 辛基氯离子对的甲醇/氯化物选择性与其 ROCCl 或 R'CH(2)OCCl 前体无关。计算研究提供了碎片和离子对结构的过渡态。
• On the reaction of alcohols with halocarbenes. Are carbocations intermediates?
  作者：Igor R. Likhotvorik、Maitland Jones、Alexander G. Yurchenko、Pavel A. Krasutsky

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93454-9

  日期：——

  There is no evidence for hydride shift in the reaction of alcohols 1 and 2 with dichlorocarbene. Accordingly, the intermediate cannot be a free carbocation. It is suggested that the products are formed through a combination of SNi and direct displacement reactions in which tight ion pairs are involved.

  没有证据表明醇1和2与二氯卡宾的反应中存在氢化物转移。因此，中间体不能是游离碳正离子。建议产物通过S N i和直接置换反应的结合而形成，其中涉及紧密的离子对。
• Dubois, Jacques-Emile; Lebbar, Kadija; Lion, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1985, # 5, p. 905 - 910
  作者：Dubois, Jacques-Emile、Lebbar, Kadija、Lion, Claude、Dugast, Jean-Yves

  DOI：——

  日期：——
• High-yield direct synthesis of a new class of tertiary organolithium derivatives of polycyclic hydrocarbons
  作者：G. Molle、P. Bauer、J. E. Dubois

  DOI：10.1021/jo00166a008

  日期：1983.9
• Formation of (1-adamantylcarbinyl)arenes from 3-azidohomoadamantane-aluminum chloride-aromatic substrates
  作者：Daniel Margosian、Jon Speier、Peter Kovacic

  DOI：10.1021/jo00320a023

  日期：1981.3