(R)-3-[(2R,3R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 153463-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (R)-3-[(2R,3R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• CAS: 153463-28-6
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 438.48
• InChiKey: ULQOILMGSABZJV-JSXRDJHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(2R,3R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 韦德伊斯试剂 、 silica gel 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3R,4S)-cis-1-(p-anisyl)-3-acetoxy-4-<(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]环加成反应进行α-酮基β-内酰胺的不对称合成：光学活性（α-羟基β-内酰胺和β-烷基（芳基）异丝氨酸的简明方法。

  摘要：

  Evans-Sjögren烯酮与亚胺的环加成反应，然后对所得的环加合物进行α-羟基化反应，可有效地进行α-酮基β-内酰胺及其衍生物的一般不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73743-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(2-oxo-4-phenyl-1,3-oxazolidin-3-yl)acetyl chloride 、 cis-3-allyloxy-2-azetidinone 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-[(2R,3R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]环加成反应进行α-酮基β-内酰胺的不对称合成：光学活性（α-羟基β-内酰胺和β-烷基（芳基）异丝氨酸的简明方法。

  摘要：

  Evans-Sjögren烯酮与亚胺的环加成反应，然后对所得的环加合物进行α-羟基化反应，可有效地进行α-酮基β-内酰胺及其衍生物的一般不对称合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73743-9