3-Bromo-2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran | 98139-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-Bromo-2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 5-bromo-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran；5-Brom-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran；3-Bromo-5,6-dihydro-2H-pyran-2-YL methyl ether；5-bromo-6-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 98139-91-4
• 化学式: C₆H₉BrO₂
• 分子量: 193.04
• InChiKey: GOJFHHJLKBELLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92-94 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.476 g/cm3(Temp: 27 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Bromo-2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran 、 2,4-二硝基苯肼 在 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 2-bromo-5-hydroxy-pent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Paul; Tchelitcheff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 869,874

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3,4-dihydro-2H-pyran 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 3-Bromo-2-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Paul; Tchelitcheff, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 869,874

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Realization of Complete Regiochemical Control during the Conversion of Squarate Esters into Complex Linear and Angular Polyquinanes. The Consequences of Incorporating a Leaving Group into One of the Alkenyllithium Reactants
  作者：Leo A. Paquette、Julien Doyon

  DOI：10.1021/jo962181m

  日期：1997.3.1

  A useful method is presented for controlling whether linear or angular triquinanes are formed during a reaction cascade initiated by the 2-fold addition of alkenyl anions to diisopropyl squarate, The key feature of the process involves the incorporation of a leaving group into one of the original nucleophilic reagents. Placement of the nucleofuge within a cyclic anion leads ultimately to formation of a linear product. Extracyclic and intracyclic options are possible, with preference given to the better leaving group when a competitive situation exists, When the leaving group is incorporated into an acyclic component, angular triquinanes result instead. Several other aspects of this impressive scaffolding scheme are detailed.