(-)-(4S)-7-(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy-5-[(S)-phenylsulfinyl]-1-triethylsilyloxy-hept-5-en-2-yn-4-ol | 1258868-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(4S)-7-(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy-5-[(S)-phenylsulfinyl]-1-triethylsilyloxy-hept-5-en-2-yn-4-ol
• 英文别名: (E,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(S)-phenylsulfinyl]-7-triethylsilyloxyhept-2-en-5-yn-4-ol
• CAS: 1258868-01-7
• 化学式: C₂₅H₄₂O₄SSi₂
• 分子量: 494.843
• InChiKey: USWGRCQDGVMEEC-KFAUYWMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S)-7-(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy-5-[(S)-phenylsulfinyl]-1-triethylsilyloxy-hept-5-en-2-yn-4-ol 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(+)-(4S)-4-acetyloxy-7-(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy-5-((S)-phenylsulfinyl)-1-triethylsilyloxy-hept-5-en-2-yne
  参考文献：
  名称：

  消除合成（+）-Srorodonin的方法

  摘要：

  1,2-消除光学活性乙烯基亚砜-烯丙基乙酸酯可产生相应的烯炔，收率很高。当亚磺酰基的手性与烯丙基位置的手性“匹配”时，可以将烯丙基立体中心的手性有效地转移至烯丙基轴。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090277
• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅基丙炔醚 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (-)-(4S)-7-(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy-5-[(S)-phenylsulfinyl]-1-triethylsilyloxy-hept-5-en-2-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  消除合成（+）-Srorodonin的方法

  摘要：

  1,2-消除光学活性乙烯基亚砜-烯丙基乙酸酯可产生相应的烯炔，收率很高。当亚磺酰基的手性与烯丙基位置的手性“匹配”时，可以将烯丙基立体中心的手性有效地转移至烯丙基轴。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090277

文献信息

• An Elimination Approach to the Synthesis of (+)-Scorodonin
  作者：Yan Zhang、Yikang Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201090277

  日期：2010.9

  1,2‐Elimination of optically‐active vinyl sulfoxide‐allylic acetates led to corresponding allenynes in excellent yields. When the chirality of the sulfinyl group "matched" that at the allylic position, the chirality at the allylic stereogenic center could be efficiently transferred to the allenic axis.

  1,2-消除光学活性乙烯基亚砜-烯丙基乙酸酯可产生相应的烯炔，收率很高。当亚磺酰基的手性与烯丙基位置的手性“匹配”时，可以将烯丙基立体中心的手性有效地转移至烯丙基轴。