(2R,3S,4R)-2-amino-4-(N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-amino)-3-hydroxy-5-(1-naphthyl)-1-phenylpentane acetonide | 148472-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-2-amino-4-(N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-amino)-3-hydroxy-5-(1-naphthyl)-1-phenylpentane acetonide
• CAS: 148472-72-4
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₃
• 分子量: 460.616
• InChiKey: LTNOTSHKZFODEP-GSDHBNRESA-N

物化性质

• 沸点：
  591.6±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  64.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-2-amino-4-(N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-amino)-3-hydroxy-5-(1-naphthyl)-1-phenylpentane acetonide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到(2R,3S,4R)-2,4-diamino-3-hydroxy-5-(1-naphthyl)-1-phenylpentane
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成假C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇作为HIV蛋白酶抑制剂的核心单元

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂在体外可有效抵抗HIV-1感染的扩散。基于蛋白酶同二聚体的固有对称性，设计，合成并证明了C 2对称和假C 2对称抑制剂是HIV-1蛋白酶的有效抑制剂，可有效阻止HIV-1的传播。体外。我们现在报告伪C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇核心单元12，在这种HIV-1蛋白酶抑制剂中的关键亚基的新型合成。N-Boc羟基内酰胺1–3的二价阴离子的烷基化具有很高的非对映选择性，并提供4中等至良好的产量。酰亚胺开环，Curtius重排和脱保护导致所需的二氨基醇核心单元12。在R 1和R 2侧链中包括许多芳族和杂芳族取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80342-2
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-(N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-amino)-2-(N-((benzyloxy)carbonyl)-amino)-3-hydroxy-5-(1-naphthyl)-1-phenylpentane acetonide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 以46%的产率得到(2R,3S,4R)-2-amino-4-(N-(((tert)-butyloxy)carbonyl)-amino)-3-hydroxy-5-(1-naphthyl)-1-phenylpentane acetonide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性合成假C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇作为HIV蛋白酶抑制剂的核心单元

  摘要：

  HIV-1蛋白酶抑制剂在体外可有效抵抗HIV-1感染的扩散。基于蛋白酶同二聚体的固有对称性，设计，合成并证明了C 2对称和假C 2对称抑制剂是HIV-1蛋白酶的有效抑制剂，可有效阻止HIV-1的传播。体外。我们现在报告伪C 2对称的1,3-二氨基-2-丙醇核心单元12，在这种HIV-1蛋白酶抑制剂中的关键亚基的新型合成。N-Boc羟基内酰胺1–3的二价阴离子的烷基化具有很高的非对映选择性，并提供4中等至良好的产量。酰亚胺开环，Curtius重排和脱保护导致所需的二氨基醇核心单元12。在R 1和R 2侧链中包括许多芳族和杂芳族取代基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80342-2