N-benzyl-N-(dec-1-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1174638-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(dec-1-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-benzyl-N-4-toluenesulfonyl-dec-1-ynylamine；N-benzyl-N-dec-1-ynyl-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1174638-56-2
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₂S
• 分子量: 397.582
• InChiKey: HJHSVFTXNQHZJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(dec-1-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 氢氟酸 作用下， 反应 0.08h， 以44%的产率得到(E)-N-benzyl-1-fluoro-N-tosyldec-1-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective hydrofluorination of ynamides: a straightforward synthesis of novel α-fluoroenamides

  摘要：

  α-氟烯酰胺是尿素的强效刚性氟化生物同分异构体，通过在无水氟化氢中对炔酰胺进行高度区域选择性和立体选择性的氟化反应合成而成。这一反应提供了合成α-氟烯酰胺的首个通用途径，并且可以轻松地应用于多种底物。

  DOI：

  10.1039/c2cc31768k
• 作为产物：
  描述：

  壬醛 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-N-(dec-1-ynyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-Substitution dependent stereoselectivity switch in palladium catalyzed hydroalkynylation of ynamides: a regio and stereoselective synthesis of ynenamides

  摘要：

  通过钯催化的选择性加氢炔化反应，可以将炔酰胺转化为烯酰胺，其立体选择性取决于N-取代基的选择。

  DOI：

  10.1039/c5cc06251a

文献信息

• Copper-Mediated Selective Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes and Heteronucleophiles: Development of General Routes to Heterosubstituted Alkynes and Alkenes
  作者：Kévin Jouvin、Alexis Coste、Alexandre Bayle、Frédéric Legrand、Ganesan Karthikeyan、Krishnaji Tadiparthi、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/om3005614

  日期：2012.11.26

  site-selective, double, or alkynylative cross-coupling, therefore providing divergent and straightforward entries to numerous building blocks such as bromoenamides, ynamides, ketene N,N-acetals, bromoenol ethers, ynol ethers, ketene O,O-acetals, or vinylphosphonates and further expanding the copper catalysis toolbox with useful and versatile processes.

  据报道，有效的和通用的程序是将1，1-二溴代烯烃与N-，O-和P-亲核试剂进行交叉偶联。反应条件的微调允许位点选择性，双重或炔基交叉偶联，因此为许多结构单元（如溴酰胺，乙酰胺，乙烯酮N，N-乙缩醛，溴烯醇醚，炔醇醚）提供了分散而直接的入口，乙烯酮O，O-乙缩醛或乙烯基膦酸酯，并通过有用的通用方法进一步扩展了铜催化工具箱。
• Highly Regio- and Stereoselective Nickel-Catalyzed Addition of Dialkyl Phosphites to Ynamides: an Efficient Synthesis of β-Aminovinylphosphonates
  作者：Antoine Fadel、Frédéric Legrand、Gwilherm Evano、Nicolas Rabasso

  DOI：10.1002/adsc.201000792

  日期：2011.2.11

  A highly regio- and stereoselective, nickel(II)-catalyzed procedure for the hydrophosphonylation of ynamides has been developed. This protocol provides a straightforward and efficient entry to a series of β-aminovinylphosphonates that can easily be prepared in good yields from a wide range of ynamides and dialkyl phosphites as well as useful insights into the reactivity of ynamides under nickel catalysis

  已经开发了高度区域和立体选择性的镍（II）催化的酰胺酰胺氢膦酰化方法。该协议为一系列β-氨基乙烯基膦酸酯提供了直接而有效的入口，可以轻松地以多种酰胺和亚磷酸二烷基酯以高收率轻松地制备一系列β-氨基乙烯基膦酸酯，以及对镍催化下的酰胺的反应性的有用见解。
• Highly regio- and stereoselective trans-iodofluorination of ynamides enabling the synthesis of (E)-α-fluoro-β-iodoenamides
  作者：Yang Xi、Guohao Zhu、Luning Tang、Shihan Ma、Dongming Zhang、Rong Zhang、Guangke He、Hongjun Zhu

  DOI：10.1039/c7ob01470h

  日期：——

  A highly regio- and stereoselective trans-iodofluorination reaction of ynamides with NIS and Et3N·3HF has been achieved, affording (E)-α-fluoro-β-iodoenamides in moderate to good yields. The reaction proceeds under mild reaction conditions and exhibits good functional group compatibility.

  已实现了酰胺与NIS和Et 3 N·3HF的高度区域和立体选择性反式碘氟反应，以中等至良好的产率提供（E）-α-氟-β-碘烯酰胺。反应在温和的反应条件下进行，并表现出良好的官能团相容性。
• Chemo- and Stereoselective Synthesis of Fluorinated Enamides from Ynamides in HF/Pyridine: Second-Generation Approach to Potent Ureas Bioisosteres
  作者：Benoît Métayer、Guillaume Compain、Kévin Jouvin、Agnès Martin-Mingot、Christian Bachmann、Jérôme Marrot、Gwilherm Evano、Sébastien Thibaudeau

  DOI：10.1021/jo502699y

  日期：2015.4.3

  and electronic properties that partially mirror those of ureas, therefore demonstrating that the hydrofluorination of ynamides provides a general, straightforward, and user-friendly approach to bioisosteres of ureas, potent building blocks for biological studies and medicinal chemistry.

  （E）-和（Z）-α-氟代酰胺可以很容易地通过用HF /吡啶对易得的酰胺进行氢氟化来制备具有高水平的化学和区域选择性的化合物。已经广泛研究了这种用于酰胺的氢氟化的新方法的范围和局限性，以及所产生的α-氟代酰胺的稳定性。在MP2和B3LYP的理论水平上进行的理论计算表明，所得的氟代酰胺显示出的几何和电子特性与尿素具有部分相似性，因此证明了酰胺的氢氟化为尿素的生物等排体提供了一种通用，直接且用户友好的方法，用于生物学研究和药物化学的强大构建基块。
• Radical Chain Isomerization of <i>N</i>-Sulfonyl Ynamides to Ketenimines and Its Application to Furan Dearomatization
  作者：Jiahuan Shen、Zhenzhen Wu、Yi Liu、Yihui Bai、Jiayan Qiu、Zuxiao Zhang、Zheliang Yuan、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03729

  日期：2021.12.3

  A radical chain isomerization of N-sulfonyl ynamides to isolable ketenimines is developed, featuring mild reaction conditions, a high efficiency, ∼100% atom economy, a broad substrate scope, and column chromatography-free workup in most cases. Meanwhile, an unprecedented dearomatization of furans is achieved by the radical chain isomerization-triggered aza-Claisen rearrangement, providing highly chemo-

  N-磺酰基炔酰胺的自由基链异构化为可分离的烯酮亚胺，具有温和的反应条件、高效率、~100% 原子经济性、广泛的底物范围和在大多数情况下无需柱层析后处理的特点。同时，通过自由基链异构化引发的氮杂-克莱森重排实现了前所未有的呋喃脱芳构化，为官能化季腈提供了高度的化学、区域、立体和非对映选择性。