(E)-ethyl 3-(3,4-bis(benzyloxy)-2,5-dimethylphenyl)acrylate | 1609984-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(3,4-bis(benzyloxy)-2,5-dimethylphenyl)acrylate
• CAS: 1609984-68-0
• 化学式: C₂₇H₂₈O₄
• 分子量: 416.517
• InChiKey: LVBDUOOOEAEUOY-FOCLMDBBSA-N

物化性质

• 沸点：
  562.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(3,4-bis(benzyloxy)-2,5-dimethylphenyl)acrylate 在 aluminum (III) chloride 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (2R,3S)-2-(3,4-dihydroxy-2,5-dimethylphenyl)chroman-3,5,7-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and radical-scavenging activity of a dimethyl catechin analogue

  摘要：

  Catechin analogue 1 with methyl substituents ortho to the catechol hydroxyl groups was synthesized to improve the antioxidant ability of (+)-catechin. The synthetic scheme involved a solid acid catalyzed Friedel-Crafts coupling of a cinnamyl alcohol derivative to 3,5-dibenzyloxyphenol followed by hydroxylation and then cyclization through an intermediate orthoester. The antioxidative radical scavenging activity of 1 against galvinoxyl radical, an oxyl radical, was found to be 28-fold more potent than (+)-catechin. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.029
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二(吗啉基甲基)邻苯二酚 在 哌啶 、 aluminum (III) chloride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 60.0~70.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(3,4-bis(benzyloxy)-2,5-dimethylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and radical-scavenging activity of a dimethyl catechin analogue

  摘要：

  Catechin analogue 1 with methyl substituents ortho to the catechol hydroxyl groups was synthesized to improve the antioxidant ability of (+)-catechin. The synthetic scheme involved a solid acid catalyzed Friedel-Crafts coupling of a cinnamyl alcohol derivative to 3,5-dibenzyloxyphenol followed by hydroxylation and then cyclization through an intermediate orthoester. The antioxidative radical scavenging activity of 1 against galvinoxyl radical, an oxyl radical, was found to be 28-fold more potent than (+)-catechin. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.029