1,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-(p-toluenesulfonamido)-D-glucitol | 1255944-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-(p-toluenesulfonamido)-D-glucitol
• 英文别名: N-[(2S,3R,4S,5R)-1,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,4,6-trihydroxyhexan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1255944-60-5
• 化学式: C₂₅H₄₉NO₇SSi₂
• 分子量: 563.904
• InChiKey: CLKICBKKKYXHNO-WBADGQHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-(p-toluenesulfonamido)-D-glucitol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,3R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  由三-O-苄基-d-葡糖醛合成新的天然存在的1-脱氧-1-古洛糖霉素

  摘要：

  天然存在的1-脱氧阿新和短合成升-gulonojirimycin从三ö苄基d -glucal，通过氨基三醇中间的区域选择性分子内环化，进行说明。它的绝对构型是由化合物11的单晶X射线分析得出的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.049
• 作为产物：
  描述：

  1,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-2-(p-toluenesulfonamido)-D-glucitol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以85%的产率得到1,5-di-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-(p-toluenesulfonamido)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  由三-O-苄基-d-葡糖醛合成新的天然存在的1-脱氧-1-古洛糖霉素

  摘要：

  天然存在的1-脱氧阿新和短合成升-gulonojirimycin从三ö苄基d -glucal，通过氨基三醇中间的区域选择性分子内环化，进行说明。它的绝对构型是由化合物11的单晶X射线分析得出的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.049

文献信息

• A new and short synthesis of naturally occurring 1-deoxy-l-gulonojirimycin from tri-O-benzyl-d-glucal
  作者：Muthupandian Ganesan、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.049

  日期：2010.10

  A new and short synthesis of naturally occurring 1-deoxy-l-gulonojirimycin from tri-O-benzyl-d-glucal, via a regioselective intramolecular cyclization of an amino triol intermediate, is described. Its absolute configuration was deduced from the single crystal X-ray analysis of compound 11.

  天然存在的1-脱氧阿新和短合成升-gulonojirimycin从三ö苄基d -glucal，通过氨基三醇中间的区域选择性分子内环化，进行说明。它的绝对构型是由化合物11的单晶X射线分析得出的。