5-((Z)-2-thienylmethylidene)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-thioxo-4-thiazolidinone | 1352457-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-((Z)-2-thienylmethylidene)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-thioxo-4-thiazolidinone
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(5Z)-4-oxo-2-sulfanylidene-5-(thiophen-2-ylmethylidene)-1,3-thiazolidin-3-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1352457-82-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₁₀S₃
• 分子量: 557.623
• InChiKey: FWWBZKSEAXZRPH-DPYSCBOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((Z)-2-thienylmethylidene)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-thioxo-4-thiazolidinone 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到5-((Z)-2-thienylmethylidene)-3-β-D-galactopyranosyl-2-thioxo-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  5-亚芳基-2-硫代-4-噻唑烷酮的N-和S-半乳糖基化的新方法

  摘要：

  N-和S-半乳糖基化是通过5-（（Z）-亚芳基）-2-thioxo-4-噻唑烷酮与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基的反应进行的在碱性条件下或在甲硅烷基化条件下溴化。N-半乳糖基化产物的脱乙酰基用甲醇中的浓盐酸（3.5％）或甲醇中的甲醇钠进行脱酸，而不通过酸水解裂解2-巯基-4-噻唑烷酮环。通过快速柱色谱分离异头物，并通过NMR光谱法确定其构型。对去保护的核苷进行了针对白血病L-1210的筛选，发现它们没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.09.035
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-mercapto-5-(thiophen-2-ylmethylene)thiazol-4(5H)-one 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 以42%的产率得到5-((Z)-2-thienylmethylidene)-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)-2-thioxo-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  5-亚芳基-2-硫代-4-噻唑烷酮的N-和S-半乳糖基化的新方法

  摘要：

  N-和S-半乳糖基化是通过5-（（Z）-亚芳基）-2-thioxo-4-噻唑烷酮与2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-吡喃半乳糖基的反应进行的在碱性条件下或在甲硅烷基化条件下溴化。N-半乳糖基化产物的脱乙酰基用甲醇中的浓盐酸（3.5％）或甲醇中的甲醇钠进行脱酸，而不通过酸水解裂解2-巯基-4-噻唑烷酮环。通过快速柱色谱分离异头物，并通过NMR光谱法确定其构型。对去保护的核苷进行了针对白血病L-1210的筛选，发现它们没有活性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.09.035