(3aR,10bR,12bR)-3a-Ethyl-6-methyl-5-methylsulfanyl-3a,11,12,12b-tetrahydro-1H,6H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluoren-4-one | 143235-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aR,10bR,12bR)-3a-Ethyl-6-methyl-5-methylsulfanyl-3a,11,12,12b-tetrahydro-1H,6H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluoren-4-one
• CAS: 143235-07-8
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂OS
• 分子量: 352.5
• InChiKey: KEYFIVVOQKMYBY-ACRUOGEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  23.55
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-((1R,12bS)-1-Ethyl-12-methyl-1,4,6,7,12,12b-hexahydro-indolo[2,3-a]quinolizin-1-yl)-2-methanesulfinyl-ethanone 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以30%的产率得到(3aR,10bR,12bR)-3a-Ethyl-6-methyl-5-methylsulfanyl-3a,11,12,12b-tetrahydro-1H,6H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluoren-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-Oxo-sulfoxide rearrangement in the synthesis of vindorosine : study of the racemization step

  摘要：

  The racemization step in the synthesis of Aspidospermane indole alkaloids, through Pummerer promoted skeletal rearrangement of beta-oxo-sulfoxides 4, is discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92523-1