1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-trifluoromethyl-3-(2-pyridyloxy)-2-pentene | 78686-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-trifluoromethyl-3-(2-pyridyloxy)-2-pentene
• 英文别名: 2-(3,3,3-Trifluoro-1-pentafluoro-ethyl-2-trifluoromethylpropenyloxy)pyridine；2-[1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-(trifluoromethyl)pent-2-en-3-yl]oxypyridine
• CAS: 78686-94-9
• 化学式: C₁₁H₄F₁₁NO
• 分子量: 375.141
• InChiKey: IHQXKJIZRHPNEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68-70 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟(2-甲基-2-戊烯) 、 三乙胺 、 1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-trifluoromethyl-3-(2-pyridyloxy)-2-pentene 、 乙腈 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YANAGIDA, SHOZO;NOJI, YUKIHIRO;OKAHARA, MITSUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 4, 1151-1158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  全氟(2-甲基-2-戊烯) 、 2-羟基吡啶 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-trifluoromethyl-3-(2-pyridyloxy)-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Partially Fluorinated Organic Compounds from Perfluoro-2-methyl-2-pentene and Phenol Derivatives

  摘要：

  全氟-2-甲基-2-戊烯与含有羟基的取代苯酚及某些杂环化合物反应，导致氟原子在反应过程中异构化形成的全氟-2-甲基-1-戊烯的内部或端位双键上发生取代。反应途径取决于反应条件、所用碱及苯环上的取代基。化合物结构通过1H、13C和19F核磁共振及红外光谱得到确认。

  DOI：

  10.1007/s11176-005-0238-6

文献信息

• Reactions of Perfluoro-2-methyl-2-pentene with Carboxylic Acids, Alcohols, and Some Cyclic Amides. A New Fluorinating Reagent
  作者：Shozo Yanagida、Yukihiro Noji、Mitsuo Okahara

  DOI：10.1246/bcsj.54.1151

  日期：1981.4

  l-3-acyloxy-2-pentene (4), the yields changing with base, solvent, phase-transfer catalyst, and their combination. In the presence of triethylamine, fluorination occurs exclusively, producing acid fluorides in good yields. Alcohols and 2-pyridone are converted into alkyl fluorides and 2-fluoropyridine, respectively, with use of triethylamine as a base with an aprotic solvent. The reactions of PMP with

  全氟-2-甲基-2-戊烯 (PMP) 与羧酸、醇和 2-吡啶酮反应，生成 Michaeltype 加成产物，1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-2 -trifluoromethyl-3-acyloxypentane, 1,1,1,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-2-trifluoromethyl-3-alkoxypentane, 1,1,1,3,4,4,5,5 ,5-nonafluoro-2-trifluoromethyl-3 (2-pyridyloxy)pentane，分别以良好的收率。在碱存在下，羧酸生成酰氟、1,1,1,4,4,5,5,5-octafluoro-2-trifluoromethyl-3-pentanone 和 1,1,1,4,4,5 ,5,5-octafluoro-2-trifluoromethyl-3-acyloxy-2-pentene