3-{2-[(3aS,4R,6S,6aS)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]ethyl}-N-methoxy-N-methylbenzamide | 1253592-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-{2-[(3aS,4R,6S,6aS)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]ethyl}-N-methoxy-N-methylbenzamide
• 英文别名: 3-[2-[(3aS,4S,6R,6aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]ethyl]-N-methoxy-N-methylbenzamide
• CAS: 1253592-11-8
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₆
• 分子量: 441.524
• InChiKey: SBYMQAUJUMLLAD-VCHRRKICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{2-[(3aS,4R,6S,6aS)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]ethyl}-N-methoxy-N-methylbenzamide 、 magnesium,1,2,3-trimethoxybenzene-5-ide,bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到(3-{2-[(3aS,4R,6S,6aS)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]ethyl}phenyl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺的构建模块，可方便地获取苯司他汀类似物

  摘要：

  含有作为官能团之一的 Weinreb 酰胺的双功能合成等效物已由市售的邻-、间-和对-甲苯甲酸合成。这些双功能构建块一方面通过与简单和功能化醛的 Wittig 反应，另一方面通过 3,4,5-三甲氧基苯基溴化镁清洁亲核加成到 Weinreb 酰胺官能团上，从而实现高效的 CC 键形成，从而为高效、方便地合成具有高度功能化附属物的非他汀的新型类似物。将各种芳基或杂芳基溴化镁进一步添加到 Weinreb 酰胺官能团上，首次为合成与单糖部分缀合的不对称二芳基酮提供了通用策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000532
• 作为产物：
  描述：

  C₂₅H₂₉NO₆ 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3-{2-[(3aS,4R,6S,6aS)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]ethyl}-N-methoxy-N-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  基于 Weinreb 酰胺的构建模块，可方便地获取苯司他汀类似物

  摘要：

  含有作为官能团之一的 Weinreb 酰胺的双功能合成等效物已由市售的邻-、间-和对-甲苯甲酸合成。这些双功能构建块一方面通过与简单和功能化醛的 Wittig 反应，另一方面通过 3,4,5-三甲氧基苯基溴化镁清洁亲核加成到 Weinreb 酰胺官能团上，从而实现高效的 CC 键形成，从而为高效、方便地合成具有高度功能化附属物的非他汀的新型类似物。将各种芳基或杂芳基溴化镁进一步添加到 Weinreb 酰胺官能团上，首次为合成与单糖部分缀合的不对称二芳基酮提供了通用策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000532

文献信息

• Weinreb Amide Based Building Blocks for Convenient Access to Analogues of Phenstatin
  作者：Balasubramaniam Sivaraman、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1002/ejoc.201000532

  日期：2010.9

  equivalents containing a Weinreb amide as one of the functionalities have been synthesized from commercially available o-, m-, and p-toluic acid. These bifunctional building blocks enabled efficient C-C bond formation through Wittig reaction with simple and functionalized aldehydes on one hand and a clean nucleophilic addition of 3,4,5-trimethoxy phenylmagnesium bromide onto the Weinreb amide functionality on

  含有作为官能团之一的 Weinreb 酰胺的双功能合成等效物已由市售的邻-、间-和对-甲苯甲酸合成。这些双功能构建块一方面通过与简单和功能化醛的 Wittig 反应，另一方面通过 3,4,5-三甲氧基苯基溴化镁清洁亲核加成到 Weinreb 酰胺官能团上，从而实现高效的 CC 键形成，从而为高效、方便地合成具有高度功能化附属物的非他汀的新型类似物。将各种芳基或杂芳基溴化镁进一步添加到 Weinreb 酰胺官能团上，首次为合成与单糖部分缀合的不对称二芳基酮提供了通用策略。