(5S,6S)-3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-5-(4-chlorobenzyl)-6-methyl-1-[(R)-1-phenylethyl]-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one | 1257532-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S)-3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-5-(4-chlorobenzyl)-6-methyl-1-[(R)-1-phenylethyl]-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-chloro-4-[(4S,5S)-5-[(4-chlorophenyl)methyl]-4-methyl-6-oxo-3-[(1R)-1-phenylethyl]-2-sulfanylidene-1,3-diazinan-1-yl]benzonitrile
• CAS: 1257532-16-3
• 化学式: C₂₇H₂₃Cl₂N₃OS
• 分子量: 508.471
• InChiKey: LWOUSRGUCBZACK-YTZAWJCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-6-(S)-methyl-1-[(R)-1-phenylethyl]-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one 、 4-氯苄溴 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以27%的产率得到(5R,6S)-3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-5-(4-chlorobenzyl)-6-methyl-1-[(R)-1-phenylethyl]-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective syntheses of 3-aryl-5-(arylalkyl)-6-methyl-1-(1-phenylethyl)thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-ones: A stereochemical perspective from endo and exocyclic chiral centres

  摘要：

  通过芳基异硫氰酸酯与 3-(1-苯基乙基氨基)丁酸乙酯的单锅缩合反应，实现了 3-芳基-(S/R)-6-甲基-1-[(S/R)-1-苯基乙基)]-2-硫代四氢嘧啶-4(1H)-酮的非对映选择性合成，收率良好。这些底物的苄化反应表明，外环基团和内环基团的取向决定了所形成产物的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/c0ob00230e

文献信息

• Diastereoselective syntheses of 3-aryl-5-(arylalkyl)-6-methyl-1-(1-phenylethyl)thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-ones: A stereochemical perspective from endo and exocyclic chiral centres
  作者：Varun Kumar、Pallepogu Raghavaiah、Shaikh M. Mobin、Vipin A. Nair

  DOI：10.1039/c0ob00230e

  日期：——

  Diastereoselective syntheses of 3-aryl-(S/R)-6-methyl-1-[(S/R)-1-phenylethyl)]-2-thioxotetrahydro pyrimidin-4(1H)-ones were achieved in good yields by the condensation of aryl isothiocyanates with ethyl 3-(1-phenylethylamino)butanoate in a one-pot reaction. Benzylation of these substrates illustrated that the orientations of the exocylic and endocylic groups determine the stereochemical outcome of the product formed.

  通过芳基异硫氰酸酯与 3-(1-苯基乙基氨基)丁酸乙酯的单锅缩合反应，实现了 3-芳基-(S/R)-6-甲基-1-[(S/R)-1-苯基乙基)]-2-硫代四氢嘧啶-4(1H)-酮的非对映选择性合成，收率良好。这些底物的苄化反应表明，外环基团和内环基团的取向决定了所形成产物的立体化学结果。