1,6-anhydro-2,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-sulfamoyl-β-D-mannopyranose | 1251901-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-sulfamoyl-β-D-mannopyranose
• 英文别名: [(1R,2R,3R,4S,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] sulfamate
• CAS: 1251901-13-9
• 化学式: C₁₈H₃₉NO₇SSi₂
• 分子量: 469.747
• InChiKey: CLSOFXZDIORBOB-RBGFHDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-sulfamoyl-β-D-mannopyranose 在 dirhodium tetraacetate 、 碘苯二乙酸 、 magnesium oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 Pa 条件下， 反应 4.0h， 以61%的产率得到3-amino-1,6-anhydro-2,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-β-D-mannopyranose 3,4-sulfamidate
  参考文献：
  名称：

  Inverted regioselectivity of C–H amination: Unexpected oxidation at β- rather than γ-C–H

  摘要：

  本文介绍了一个罕见的实例，即在 Rh 催化的氨基磺酸酯环化过程中，δ²- 比δ³-CâH 具有更高的选择性；从 1,6-anhydro-δ²-D-mannopyranose 的衍生物中形成了五元氨基磺酸酯，而不是典型的六元噁噻嗪内分子插入产物。氨基磺酸 1 的三维结构有助于合理解释这种不寻常的选择性，分析表明 nâÏ*(CH)相互作用可能是一个关键的控制因素。

  DOI：

  10.1039/c0ob00113a
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-(N-tert-butyldimethylsilyl)sulfamoyl-β-D-mannopyranose 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到1,6-anhydro-2,3-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-O-sulfamoyl-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Inverted regioselectivity of C–H amination: Unexpected oxidation at β- rather than γ-C–H

  摘要：

  本文介绍了一个罕见的实例，即在 Rh 催化的氨基磺酸酯环化过程中，δ²- 比δ³-CâH 具有更高的选择性；从 1,6-anhydro-δ²-D-mannopyranose 的衍生物中形成了五元氨基磺酸酯，而不是典型的六元噁噻嗪内分子插入产物。氨基磺酸 1 的三维结构有助于合理解释这种不寻常的选择性，分析表明 nâÏ*(CH)相互作用可能是一个关键的控制因素。

  DOI：

  10.1039/c0ob00113a