4-(1-((4-methoxyphenyl)imino)ethyl)benzonitrile | 623167-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1-((4-methoxyphenyl)imino)ethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[N-(4-methoxyphenyl)-C-methylcarbonimidoyl]benzonitrile
• CAS: 623167-15-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: AZVIJXJYNSUGLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-((4-methoxyphenyl)imino)ethyl)benzonitrile 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 C₃₄H₄₉IrN₂O₂S 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 12.08h， 以93%的产率得到(S)-4-[1-(4-methoxyphenylamino)ethyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  合作催化：手性金属催化剂与手性布朗斯台德酸的结合可实现亚胺的高度对映选择性加氢

  摘要：

  亚胺的不对称氢化直接导致手性胺，从药物到材料，化学产品中最重要的结构单元之一。然而，高效催化剂是罕见的。本文表明，将非手性五甲基环戊二烯基（Cp *）-铱配合物与手性磷酸结合使用可提供一种催化剂，该催化剂可对源自芳基酮和脂肪族酮的亚胺与ee进行高度对映选择性氢化值从81％到98％不等。研究了一系列含有二胺配体的非手性铱配合物，表明该配体对反应速率，对映选择性和催化剂失活具有深远的影响。手性磷酸同样重要，在氢化反应中引起对映异构。然而，诱导发生是以反应速率为代价的。

  DOI：

  10.1002/chem.201302437
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-(4-methoxyphenyl)aminoethyl) benzonitrile 在 [{Ph4(η⁵-C4CO)Ru(CO)2}2] 2,6-二甲氧基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4-(1-((4-methoxyphenyl)imino)ethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过使用仿生耦合催化系统，有效地钌催化了胺的需氧氧化。

  摘要：

  通过使用仿生偶联催化系统（涉及钌诱导的脱氢）开发了有效的胺类有氧氧化方法。这种有氧氧化的原理是，从胺到分子氧的电子转移是通过偶合的氧化还原系统逐步发生的，这导致了低能电子转移。底物选择性钌催化剂使胺脱氢，提取出来的氢原子被运输到富电子醌（2a）。如此形成的氢醌随后在空气中借助于氧活化的[Co（salen）]型配合物（27）被再氧化。该反应可用于从适当的相应胺以高收率或高收率制备酮亚胺和醛亚胺。反应以高选择性进行 催化系统可以承受空气而不会失活。通过使用醌2a作为末端氧化剂研究了脱氢速率。提出了一种催化循环，其中胺促进了二聚催化剂1的离解。

  DOI：

  10.1002/chem.200401082

文献信息

• Cyclometalated iridium complexes for transfer hydrogenation of carbonyl groups in water
  作者：Yawen Wei、Dong Xue、Qian Lei、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c2gc36619c

  日期：——

  Cyclometalated iridium complexes are shown to be excellent catalysts for transfer hydrogenation of carbonyl compounds in water using formate as a hydrogen source. A wide range of ketones and aldehydes have been reduced at 0.05% catalyst loading with no need for any organic solvents. Solution pH is found to play a critical role, with acidic conditions needed for fast transfer hydrogenation.

  环金属化铱配合物表现出色 催化剂 转让 氢化 的 羰基化合物 在 水用甲酸作为氢源。范围广泛的酮类 和 醛类 降低了0.05％ 催化剂 无需任何有机物即可装载 溶剂。发现溶液的pH值起着至关重要的作用，而酸性条件是快速转移所必需的氢化。
• Fast Reductive Amination by Transfer Hydrogenation “on Water”
  作者：Qian Lei、Yawen Wei、Dinesh Talwar、Chao Wang、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201204194

  日期：2013.3.18

  Reductive amination of various ketones and aldehydes by transfer hydrogenation under aqueous conditions has been developed, by using cyclometallated iridium complexes as catalysts and formate as hydrogen source. The pH value of the solution is shown to be critical for a high catalytic chemoselectivity and activity, with the best pH value being 4.8. In comparison with that in organic solvents, the reductive

  通过使用环金属化的铱络合物作为催化剂，甲酸盐作为氢源，开发了在水性条件下通过转移氢化进行各种酮和醛的还原胺化反应。溶液的pH值对于高催化化学选择性和活性至关重要，最佳pH值为4.8。与有机溶剂相比，水相中的还原胺化速度更快，并且底物与催化剂的摩尔比（S / C）可设置为高达1×10 5。，是还原胺化反应中报道的最高S / C值。该催化剂易于获得，反应操作简单，可以使各种酮和醛与各种胺高产率地反应。该方案为合成胺化合物提供了一种实用且环保的新方法。
• Pd(II)/Bu4NBr/DMSO Catalytic System for Practical Synthesis of Indoles and Pyrroles from Imines through Aerobic Dehydrogenative Cyclization
  作者：Naohiko Yoshikai、Wei Tan、Xiaoya Hou

  DOI：10.1055/s-0034-1379208

  日期：——

  scales (up to 55 mmol). N-Aryl- and N-allylimines derived typically from substituted acetophenones undergo palladium(II)-catalyzed dehydrogenative cyclization reactions in the presence of tetrabutylammonium bromide and molecular oxygen in DMSO to afford indole and pyrrole derivatives, respectively, in moderate to good yields. The reactions are operationally simple and can be readily performed on multigram

  摘要 ñ -芳基-和Ñ -allylimines通常衍生自取代的苯乙酮经历钯（II）在四丁基溴化铵和分子氧在DMSO存在下得到的吲哚并吡咯衍生物，分别催化的脱氢环化反应，在中度至良好的产率。该反应操作简单，可以容易地以克级（最高55 mmol）进行。 ñ -芳基-和Ñ -allylimines通常衍生自取代的苯乙酮经历钯（II）在四丁基溴化铵和分子氧在DMSO存在下得到的吲哚并吡咯衍生物，分别催化的脱氢环化反应，在中度至良好的产率。该反应操作简单，可以容易地以克级（最高55 mmol）进行。
• Highly efficient transformation of levulinic acid into pyrrolidinones by iridium catalysed transfer hydrogenation
  作者：Yawen Wei、Chao Wang、Xue Jiang、Dong Xue、Jia Li、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c3cc41661e

  日期：——

  Levulinic acid (LA) is transformed into pyrrolidinones via iridium-catalysed reductive amination using formic acid as the hydrogen source under aqueous conditions. The catalytic system is the most active and performs under the mildest conditions ever reported for the reductive amination of LA.

  月桂酸（LA）在水相条件下，通过使用甲酸作为氢源、在铱催化下进行还原胺化反应，转化为吡咯烷酮。该催化体系是目前为止报道的最具活性的，在所有已知的月桂酸还原胺化反应中最温和条件下进行的催化系统。
• Palladium-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclization of <i>N</i>-Aryl Imines: Indole Synthesis from Anilines and Ketones
  作者：Ye Wei、Indubhusan Deb、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/ja3030824

  日期：2012.6.6

  We report here an operationally simple, palladium-catalyzed cyclization reaction of N-aryl imines, affording indoles via the oxidative linkage of two C-H bonds under mild conditions using molecular oxygen as the sole oxidant. The process allows quick and atom-economical assembly of indole rings from inexpensive and readily available anilines and ketones and tolerates a broad range of functional groups

  我们在此报告了一种操作简单、钯催化的 N-芳基亚胺环化反应，在温和条件下使用分子氧作为唯一氧化剂，通过两个 CH 键的氧化连接得到吲哚。该过程允许从廉价且容易获得的苯胺和酮中快速且原子经济地组装吲哚环，并能耐受广泛的官能团。