(E)-(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-4-pyridin-2-yl-but-2-enal | 924651-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: (E)-(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-4-pyridin-2-yl-but-2-enal
• CAS: 924651-31-0
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₂Si
• 分子量: 353.536
• InChiKey: UWPDVHZEXLVXKE-GJPUVDBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.029±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-4-pyridin-2-yl-but-2-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-4-pyridin-2-yl-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔通过铑催化的不对称氢化反应对杂环芳醛和酮的对映选择性还原偶联：对布朗斯台德酸添加剂作用的机理洞察

  摘要：

  在杂环芳香醛和酮存在下，使用手性改性阳离子铑预催化剂对 1,3-烯炔 1a-e 进行氢化，导致还原偶联，以提供具有特殊水平的区域和对映控制的二烯化 α-羟基杂芳烃 2-23。在衍生自 BINOL 的手性 Akiyama-Terada 型磷酸作为布朗斯台德酸助催化剂的情况下，使用非手性铑催化剂将烯炔 1a 偶联到 2-吡啶甲醛，为偶联产物 2 提供了大量的光学富集（82% ee)。该结果表明底物质子化和/或强氢键的形成发生在立体 CC 键形成事件之前。更多，高水平的不对称诱导表明醛与布朗斯台德酸的相互作用将系统激活为 CC 偶联。在元素氘气氛下，烯炔 1a 和 2-吡啶甲醛的还原偶联提供单氘化产物 deuterio-2，这与涉及炔-羰基氧化偶联随后氢解生成的氧杂金属环的催化机制一致。偶联产物的二烯侧链经受多种选择性转化，如偶联产物 2 和 8 分别转化为化合物 24-26 和 27-29 所

  DOI：

  10.1021/ja0673027
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-1-pyridin-2-yl-penta-2,4-dien-1-ol 在 咪唑 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-(S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-4-pyridin-2-yl-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  1,3-烯炔通过铑催化的不对称氢化反应对杂环芳醛和酮的对映选择性还原偶联：对布朗斯台德酸添加剂作用的机理洞察

  摘要：

  在杂环芳香醛和酮存在下，使用手性改性阳离子铑预催化剂对 1,3-烯炔 1a-e 进行氢化，导致还原偶联，以提供具有特殊水平的区域和对映控制的二烯化 α-羟基杂芳烃 2-23。在衍生自 BINOL 的手性 Akiyama-Terada 型磷酸作为布朗斯台德酸助催化剂的情况下，使用非手性铑催化剂将烯炔 1a 偶联到 2-吡啶甲醛，为偶联产物 2 提供了大量的光学富集（82% ee)。该结果表明底物质子化和/或强氢键的形成发生在立体 CC 键形成事件之前。更多，高水平的不对称诱导表明醛与布朗斯台德酸的相互作用将系统激活为 CC 偶联。在元素氘气氛下，烯炔 1a 和 2-吡啶甲醛的还原偶联提供单氘化产物 deuterio-2，这与涉及炔-羰基氧化偶联随后氢解生成的氧杂金属环的催化机制一致。偶联产物的二烯侧链经受多种选择性转化，如偶联产物 2 和 8 分别转化为化合物 24-26 和 27-29 所

  DOI：

  10.1021/ja0673027