Methyltrimethylsilyldithioacetate | 118657-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: Methyltrimethylsilyldithioacetate
• 英文别名: (Trimethylsilyl)dithioessigsaeure-methylester；methyl trimethylsilylmethylcarboxylate；methyl 2-trimethylsilylethanedithioate
• CAS: 118657-36-6
• 化学式: C₆H₁₄S₂Si
• 分子量: 178.395
• InChiKey: MNLALMCYYMAZIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyltrimethylsilyldithioacetate 600.0 ℃ 、0.0 Pa 条件下， 生成 thioketene
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解制硫代乙烯酮和丙二烯硫酮的新途径

  摘要：

  在快速真空热解（FVT）条件下的逆Diels-Alder反应应用于合成简单的不稳定的硫代乙烯酮。或者，这些反应性硫代羰基化合物可通过FVT从甲硅烷基化的烯酮二硫缩醛中除去甲基三甲基甲硅烷基硫化物而获得（对于硫代烯酮本身，则是从三甲基甲硅烷基二硫代乙酸甲酯中获得）。还报道了结合这两个热解过程的丙二烯硫酮的合成。通过低温红外光谱法鉴定热分解产物，并立即用气态二甲胺淬灭，得到相应的硫代酰胺。在丙二烯硫酮的情况下，观察到与原位形成的甲硫醇的进一步反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90527-7
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 氯甲基三甲基硅烷 、 碘甲烷 生成 Methyltrimethylsilyldithioacetate
  参考文献：
  名称：

  Hartke, Klaus; Kunze, Olaf, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 321 - 330

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ketene dithioacetals in organic synthesis: Synthesis of silyl ketene dithioacetal and some reactions with substituted benzaldehydes.
  作者：Yoshinori TOMINAGA、Yoshiki MATSUOKA、Chizuko KAMIO、Akira HOSOMI

  DOI：10.1248/cpb.37.3168

  日期：——

  A new silyl ketene dithioacetal, 1, 1-bis(methylthio)-2-trimethylsilylethene, was synthesized by the reaction of the enolate of methyl trimethylsilylmethyldithiocarboxylate, which was prepared by treating trimethylsilylmethylmagnesium chloride with carbon disulfide followed by successive treatment with methyl iodide and then lithium diisopropylamide in ether combined with methyl iodide. The silyl ketene dithioacetal, which can be viewed as a vinylsilane, reacted with substituted benzaldehydes in the presence of a Lewis acid to give the corresponding allylic alcohols.

  一种新的硅酮二硫代乙缩醛--1, 1-双(甲硫基)-2-三甲基硅烷基烯，是通过三甲基硅甲基二硫代羧酸甲酯的烯醇盐反应合成的，该烯醇盐是用二硫化碳处理三甲基硅甲基氯化镁，然后用碘甲烷连续处理，再用二异丙基酰胺锂在乙醚中与碘甲烷结合后制备的。硅酮二硫代乙缩醛可视为乙烯基硅烷，在路易斯酸存在下与取代的苯甲醛反应，生成相应的烯丙基醇。
• HARTKE, KLAUS;KUNZE, OLAF, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1989) N, C. 321-330
  作者：HARTKE, KLAUS、KUNZE, OLAF

  DOI：——

  日期：——
• TOMINAGA, YOSHINORI;MATSUOKA, YOSHIKI;KAMIO, CHIZUKO;HOSOMI, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N1, C. 3168-3170
  作者：TOMINAGA, YOSHINORI、MATSUOKA, YOSHIKI、KAMIO, CHIZUKO、HOSOMI, AKIRA

  DOI：——

  日期：——
• VALLEE, YANNICK;MASSON, SERGE;RIPOLL, JEAN-LOUIS, TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 3921-3928
  作者：VALLEE, YANNICK、MASSON, SERGE、RIPOLL, JEAN-LOUIS

  DOI：——

  日期：——