N-nitropropionamide | 69719-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N-nitropropionamide
• 英文别名: N-nitropropanamide
• CAS: 69719-23-9
• 化学式: C₃H₆N₂O₃
• 分子量: 118.092
• InChiKey: CKPCYBYNVWSVQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-[IrCl(N2)(PPh3)2] 、 N-nitropropionamide 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ir(η²-C₂H₅C(O)NNO₂)(H)(Cl)(PPh₃)₂
  参考文献：
  名称：

  氮布朗斯台德酸的活化：一类新的硝酸配合物的合成和反应性

  摘要：

  硝酸RC（O）NHNO 2，N-硝基酰胺，R = CH 3（1），C 2 H 5（2）和N-硝基氨基甲酸酯，R'OC（O）NHNO 2，R'= CH 3（3），C 2 H 5（4）是一类主要的N-硝基羧酰胺化合物，可氧化添加到反式-Ir （I）（Cl）（N 2）（PPh 3）2中，得到六配位的Ir （III）（ η 2 - （NO 2） -氮酸）（H）（Cl）的（PPH 3）2个建筑群5 – 8。通过1 H NMR光谱观察到了络合物在溶液中的意外通量行为。还使用31 P和1 H NMR和溶液IR光谱仪观察和监测了氧化加成反应的反应中间体。络合物5与三氟甲磺酸甲酯在CH 3 CN中反应，从净损失的硝酸根阴离子产生双（乙腈）络合物（9）。P（CH 3）2 Ph与5反应生成膦取代的P（CH 3）2 Ph加成异构体（10）。5与CO的反应性研究给出了亚稳态的CO加合物异构体11，该异构体在溶液中长时间放置会失去CO。

  DOI：

  10.1021/ic5017033
• 作为产物：
  描述：

  丙酸酐 在 硝酰胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以18%的产率得到N-nitropropionamide
  参考文献：
  名称：

  氮布朗斯台德酸的活化：一类新的硝酸配合物的合成和反应性

  摘要：

  硝酸RC（O）NHNO 2，N-硝基酰胺，R = CH 3（1），C 2 H 5（2）和N-硝基氨基甲酸酯，R'OC（O）NHNO 2，R'= CH 3（3），C 2 H 5（4）是一类主要的N-硝基羧酰胺化合物，可氧化添加到反式-Ir （I）（Cl）（N 2）（PPh 3）2中，得到六配位的Ir （III）（ η 2 - （NO 2） -氮酸）（H）（Cl）的（PPH 3）2个建筑群5 – 8。通过1 H NMR光谱观察到了络合物在溶液中的意外通量行为。还使用31 P和1 H NMR和溶液IR光谱仪观察和监测了氧化加成反应的反应中间体。络合物5与三氟甲磺酸甲酯在CH 3 CN中反应，从净损失的硝酸根阴离子产生双（乙腈）络合物（9）。P（CH 3）2 Ph与5反应生成膦取代的P（CH 3）2 Ph加成异构体（10）。5与CO的反应性研究给出了亚稳态的CO加合物异构体11，该异构体在溶液中长时间放置会失去CO。

  DOI：

  10.1021/ic5017033

文献信息

• Andreev,S.A. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1978, vol. 14, p. 2316 - 2319
  作者：Andreev,S.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• N−H Activation in N-Nitropropionamide: Coordination Chemistry of a Primary Nitroamide
  作者：D. Scott Bohle、Zhijie Chua

  DOI：10.1021/ic200090u

  日期：2011.4.4

  N-nitropropionamide, EtC(O)NHNO(2), oxidatively adds to Ir(Cl)(N(2))(PPh(3))(2) to give a eta(2)-(N,O)-N-nitropropionamide anion bound to an Ir hydride complex. Single-crystal X-ray diffraction of the product indicates that it forms an unusual 0:bound chelate through the nitro group. Density functional calculations for a model nickel complex, [Ni(MeC(O)NNO(2))(CN)(2)](-), are used to help distinguish the observed IR bands for the four possible conformations and binding geometries of this ligand.
• ANDREEV S. A.; LEBEDEV B. A.; TSELINSKIJ I. V., ZH. ORGAN. XIMII, 1978, 14 HO 12 2513-2516
  作者：ANDREEV S. A.、 LEBEDEV B. A.、 TSELINSKIJ I. V.

  DOI：——

  日期：——