1.2-dicarba-closo-dodecaborano-benzocyclopentene | 12082-51-8

• 英文名称: 1.2-dicarba-closo-dodecaborano-benzocyclopentene
• CAS: 12082-51-8
• 化学式: C₉H₁₆B₁₀
• 分子量: 232.336
• InChiKey: RJIVXALBHUQFCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-iodo-2-benzyl-o-carborane 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到1.2-dicarba-closo-dodecaborano-benzocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  碘碳硼烷与未活化的（杂）芳烃的光芳基化：1,2-[（（杂）芳基] n-o-碳硼烷（n = 1,2）和邻-碳硼烷融合的环的轻松合成

  摘要：

  首次实现了在室温下用未活化的芳烃/杂芳烃将碘代碳硼烷进行光芳基化，从而导致了多种笼型碳单（杂）芳基化和二（杂）芳基化的邻碳硼烷的简便合成。这项工作代表了一种清洁，高效，无过渡金属且廉价的官能化碳硼烷合成方法，与已知方法相比，该方法具有明显的优势。

  DOI：

  10.1002/anie.201610810

文献信息

• Reaction of Carboryne with Alkylbenzenes
  作者：Sunewang Rixin Wang、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/om300129t

  日期：2012.4.23

  Carboryne (1,2-dehydro-o-carborane), in situ generated from the precursor 1-iodo-2-lithiocarborane, reacted with alkylbenzenes to give two regioisomers of the [4 + 2] cycloadducts as the major products in moderate to good yields, in which the steric factors play an important role in the regioselectivity. Minor products derived from benzylic C–H insertion reaction, annulation reaction, tandem [4 + 2]

  由前体1-碘-2-硫代碳烷原位生成的碳硼烷（1,2-脱氢-邻-甲硼烷）与烷基苯反应生成[4 + 2]环加合物的两种区域异构体，为中等至良好的主要产物产生，其中空间因素在区域选择性中起重要作用。还分离了衍生自苄基CH插入反应，环化反应，串联[4 + 2]环加成/同位Diels-Alder反应和串联烯反应/ [2 + 2]环加成的次要产物，并将其表征为碳炔与甲苯。在上述反应中AgF的存在没有引起产物分布和产率的显着变化。
• Light-promoted copper-catalyzed cage C-arylation of <i>o</i>-carboranes: facile synthesis of 1-aryl-<i>o</i>-carboranes and <i>o</i>-carborane-fused cyclics
  作者：Hangcheng Ni、Zhenpin Lu、Zuowei Xie

  DOI：10.1039/d0nj02029j

  日期：——

  Light-promoted, copper catalyzed cage C–H arylation of o-carboranes with aryl halides has been achieved, leading to the facile synthesis of a variety of 1-aryl-o-carboranes and o-carborane-fused cyclics. This method has the following features: (1) using o-carboranes instead of prefunctionalized iodocarboranes as starting materials; (2) employing earth abundant copper as a catalyst; and (3) room-temperature

  已经实现了光促进的，铜催化的邻氨基甲酸酯与芳基卤化物的笼型CH–H芳基化反应，从而轻松合成了各种1-芳基邻氨基甲酸酯和邻氨基甲烷稠合的环状物。该方法具有以下特点：（1）使用邻氨基甲酸酯代替预官能化的碘代氨基甲酸酯作为起始原料；（2）采用富土铜作为催化剂；（3）室温反应。对照实验表明该反应通过Cu催化的自由基偶联进行。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.12, 4.10, page 108 - 154
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Zakharkin, L. I.; Stanko, V. I.; Chapovskii, Yu. A., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1964, p. 885 - 885
  作者：Zakharkin, L. I.、Stanko, V. I.、Chapovskii, Yu. A.

  DOI：——

  日期：——