5,10-bis(4-methoxycarbonylphenyl)-15,20-bis(4-methylphenyl)porphyrin | 57056-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10-bis(4-methoxycarbonylphenyl)-15,20-bis(4-methylphenyl)porphyrin
• 英文别名: 5,10-bis(4-methoxycarbonylphenyl)-15,20-bis(p-tolyl)porphyrin；4,4'-(15,20-di-p-tolyl-21H,23H-porphine-5,10-diyl)-bis-benzoic acid dimethyl ester；5,10-di-(4-Carbomethoxyphenyl)-15,20-ditolylporphyrin
• CAS: 57056-45-8
• 化学式: C₅₀H₃₈N₄O₄
• 分子量: 758.876
• InChiKey: SFRFUWOQVSDAAQ-DKVILZSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.51
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  109.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10-bis(4-methoxycarbonylphenyl)-15,20-bis(4-methylphenyl)porphyrin 在 三氟化硼乙醚 、 甲基锂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5,10-bis-(p-α/β-D-galactopyran-6'-oloxycarbonylphenyl)-15,20-bis(p-tolyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  吡喃半乳糖基取代卟啉的合成

  摘要：

  描述了几种吡喃半乳糖基取代的卟啉的合成。从卟啉羧酸酯（1）开始，通过酯交换法合成了二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖基取代的卟啉3a-3e。用TFA /水处理3a-3e可以形成产率极高的galactopyranosyl取代的卟啉4a-4e。此外，卟啉3e可以通过二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖基取代的苯甲醛7与吡咯的反应来合成。通过CsF催化6-脱氧-6-溴-二-O-异亚丙基-α-D-吡喃半乳糖6的缩合反应合成醛7 用4-甲酰基苯甲酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00174-3
• 作为产物：
  描述：

  5,10-bis(p-tolyl)phorphyrin 在 四(三苯基膦)钯 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 5,10-bis(4-methoxycarbonylphenyl)-15,20-bis(4-methylphenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  A2B2型推拉卟啉作为反向饱和和饱和吸收剂。

  摘要：

  已经通过Heck和Suzuki偶联反应制备了具有强分子内偶极矩的A（2）B（2）型推挽卟啉，作为用于非线性光学（NLO）的新型材料；它们在532 nm处显示可饱和（SA）和反向饱和吸收（RSA）特性，其非线性光学响应的​​特征是RSA强度较低，而SA的发作较高。

  DOI：

  10.1039/b618996b

文献信息

• 5,10-A2B2-Type meso-Substituted Porphyrins-A Unique Class of Porphyrins with a Realigned Dipole Moment
  作者：Mathias O. Senge、Claudia Ryppa、Marijana Fazekas、Monika Zawadzka、Katja Dahms

  DOI：10.1002/chem.201101934

  日期：2011.11.25

  Current applications in porphyrin chemistry require the use of unsymmetrically substituted porphyrins. Many current industrial interests in optics and biomedicine require systems with either push–pull (electron‐donating and ‐withdrawing groups) or amphiphilic systems (hydrophobic and hydrophilic groups). In this context we present the class of 5,10‐A2B2‐type porphyrins for which two different substituents

  卟啉化学中的当前应用要求使用不对称取代的卟啉。当前在光学和生物医学领域的许多工业利益都要求系统具有推挽（给电子和撤离基团）或两亲性系统（疏水和亲水基团）。在这种情况下，我们介绍了5,10-A 2 B 2型卟啉类，其中两个不同的取代基位于对角相对的内消旋位置。因此，这些四吡咯中的分子内偶极矩沿着穿过两个吡咯环的β-β矢量定位。这与常用的5,15-A 2 BC卟啉的情况相反，其偶极矩沿中观取向-观轴。我们已经阐述了5,10-A的合成2乙2个通过使用5,10--A的过渡金属催化转化卟啉2个卟啉或其直接取代反应; 这使目标分子的总产率为22–77％。这些化合物具有令人感兴趣的结构，光谱和光学特征，可以用作新型卟啉阵列和应用的基础。