methyl (E)-5-(2-cyclohexylamino-5-nitrophenyl)-pentenoate | 1262232-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-5-(2-cyclohexylamino-5-nitrophenyl)-pentenoate
• 英文别名: methyl (E)-5-[2-(cyclohexylamino)-5-nitrophenyl]pent-2-enoate
• CAS: 1262232-96-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: XAQTYKKAFSPNJV-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-5-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-2-pentenoate 、 环己胺 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到methyl (+/-)-1-cyclohexyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  通过串联SNAr-Michael反应进行酯和酮取代的（±）-1-烷基-6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉

  摘要：

  酯和酮取代的（±）-1-烷基-6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉的合成是由在C5处被C5取代的2个戊烯酸酯和2个戊烯-1-酮合成的。 2-氟-5-硝基苯基。环化涉及S N Ar反应，随后是迈克尔加成反应，该加成反应发生在最终环的外。先前报道的这种环切形式是先进行迈克尔内切加成（受体成为最终环的一部分），然后进行S NAr环扣。当前的反应使用在α碳上无支链的伯胺，在DMSO中以82–97％的收率进行。提出了反应底物的合成以及工艺优化，阐明反应时间顺序的机理研究以及与内迈克尔基变体的比较。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.460

文献信息

• Ester- and ketone-substituted (±)-1-alkyl-6-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinolines by a tandem SNAr-Michael reaction
  作者：Richard A. Bunce、Eric J. Lee

  DOI：10.1002/jhet.460

  日期：——

  addition (acceptor became part of the final ring) followed by an SNAr ring closure. The current reactions proceed in 82–97% yields in DMSO using primary amines that are unbranched at the α carbon. The synthesis of the reaction substrates as well as process optimization, mechanistic studies to elucidate the reaction chronology and comparisons with the endo Michael variant are presented. J. Heterocyclic

  酯和酮取代的（±）-1-烷基-6-硝基-1,2,3,4-四氢喹啉的合成是由在C5处被C5取代的2个戊烯酸酯和2个戊烯-1-酮合成的。 2-氟-5-硝基苯基。环化涉及S N Ar反应，随后是迈克尔加成反应，该加成反应发生在最终环的外。先前报道的这种环切形式是先进行迈克尔内切加成（受体成为最终环的一部分），然后进行S NAr环扣。当前的反应使用在α碳上无支链的伯胺，在DMSO中以82–97％的收率进行。提出了反应底物的合成以及工艺优化，阐明反应时间顺序的机理研究以及与内迈克尔基变体的比较。J.杂环化​​学。（2010）。