methyl 5-bromo-2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)furan-3-carboxylate | 1256242-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: methyl 5-bromo-2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)furan-3-carboxylate
• CAS: 1256242-42-8
• 化学式: C₁₇H₁₈BrNO₅
• 分子量: 396.238
• InChiKey: HPGKAEBYAUFEIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 、 methyl 5-bromo-2-(dibromomethyl)furan-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 反应 6.0h， 以69%的产率得到methyl 5-bromo-2-(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  gem-Dibromomethylarenes as Aldehyde Surrogates in the Pictet-Spengler Synthesis of Tetrahydroisoquinolines and Isoindoloisoquinolones

  摘要：

  使用偕二溴甲基芳烃作为醛替代物开发了一种新的 Pictet-Spengler 反应变体，以良好的产率提供各种四氢异喹啉和异吲哚并异喹诺酮环系统。这些系统包含天然存在的生物活性物质中的重要基序。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258137

文献信息

• gem-Dibromomethylarenes as Aldehyde Surrogates in the Pictet-Spengler Synthesis of Tetrahydroisoquinolines and Isoindoloisoquinolones
  作者：John Augustine、Nagaraja Chowdappa、Bailur Sherigara、Kummara Areppa、Ashis Mandal

  DOI：10.1055/s-0030-1258137

  日期：2010.9

  A new variant of the Pictet-Spengler reaction has been developed using gem-dibromomethylarenes as aldehyde surrogates to afford a variety of tetrahydroisoquinoline and isoindoloisoquinolone ring systems in good yields. These systems comprise important motifs in naturally occurring bioactive substances.

  使用偕二溴甲基芳烃作为醛替代物开发了一种新的 Pictet-Spengler 反应变体，以良好的产率提供各种四氢异喹啉和异吲哚并异喹诺酮环系统。这些系统包含天然存在的生物活性物质中的重要基序。