methyl 2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(4-pentyn-1-yl)-2-cyclopentanecarboxylate | 1246285-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(4-pentyn-1-yl)-2-cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: Methyl 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-pent-4-ynylcyclopent-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1246285-38-0
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃Si
• 分子量: 322.52
• InChiKey: DDNODBQLMZXUSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(4-pentyn-1-yl)-2-cyclopentanecarboxylate 在 [Au(NTf)₂(Si-dtbm)] 、 叔丁醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到methyl cis-5-methylene-9-oxobicyclo[4.2.1]nonane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三乙炔膦-金配合物催化乙炔基甲硅烷基醚的7 -Exo-Dig环化反应构建亚甲基环庚烷骨架

  摘要：

  阳离子金（I）络合物轴承semihollow形triethynylphosphine配体有效地催化7-外型-挖的甲硅烷基烯醇醚的环化用ω-alkynic取代基。反应得到具有外-或内环羰基的各种亚甲基环庚烷衍生物。该方案不仅适用于形成双环骨架的环状底物，而且适用于在碳链束缚带中具有或不具有取代基的无环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol101860j
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 2-oxo-1-pent-4-ynylcyclopentanecarboxylic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.14 g的产率得到methyl 2-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-(4-pentyn-1-yl)-2-cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三乙炔膦-金配合物催化乙炔基甲硅烷基醚的7 -Exo-Dig环化反应构建亚甲基环庚烷骨架

  摘要：

  阳离子金（I）络合物轴承semihollow形triethynylphosphine配体有效地催化7-外型-挖的甲硅烷基烯醇醚的环化用ω-alkynic取代基。反应得到具有外-或内环羰基的各种亚甲基环庚烷衍生物。该方案不仅适用于形成双环骨架的环状底物，而且适用于在碳链束缚带中具有或不具有取代基的无环骨架。

  DOI：

  10.1021/ol101860j

文献信息

• Construction of Methylenecycloheptane Frameworks through 7<i>-Exo-Dig</i> Cyclization of Acetylenic Silyl Enol Ethers Catalyzed by Triethynylphosphine−Gold Complex
  作者：Hideto Ito、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol101860j

  日期：2010.10.1

  A cationic gold(I) complex bearing a semihollow-shaped triethynylphosphine ligand efficiently catalyzed the 7-exo-dig cyclization of silyl enol ethers with an ω-alkynic substituent. The reaction gave various methylenecycloheptane derivatives with an exo- or endocyclic carbonyl group. The protocol was applicable not only to cyclic substrates that form bicyclic frameworks but also to acyclic ones with

  阳离子金（I）络合物轴承semihollow形triethynylphosphine配体有效地催化7-外型-挖的甲硅烷基烯醇醚的环化用ω-alkynic取代基。反应得到具有外-或内环羰基的各种亚甲基环庚烷衍生物。该方案不仅适用于形成双环骨架的环状底物，而且适用于在碳链束缚带中具有或不具有取代基的无环骨架。