2-[(3R,4S)-3-(N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)-4-(methoxymethoxy)nonyl]-1,3-dioxolane | 1253958-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-[(3R,4S)-3-(N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)-4-(methoxymethoxy)nonyl]-1,3-dioxolane
• 英文别名: tert-butyl N-[N'-[(3R,4S)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-(methoxymethoxy)nonan-3-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1253958-97-2
• 化学式: C₂₅H₄₇N₃O₈
• 分子量: 517.663
• InChiKey: CCQFTGZLKRDXDV-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3R,4S)-3-(N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)-4-(methoxymethoxy)nonyl]-1,3-dioxolane 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(+)-monanchorin trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成双环胍生物碱（+）-monanchorin †

  摘要：

  已经开发了一种新的立体选择性合成双环胍生物碱（+）-菊酯的方法，该方法使用钯（II）催化的MOM-醚定向的Overman重排来建立第二个立体生成中心，并进行交叉易位反应以生成碳骨架。在最后阶段，一锅酸介导的醛，胍和羟基的脱保护得到中间体，该中间体容易环化成（+）-monanchorin。

  DOI：

  10.1039/c0ob00219d
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis( tert-butoxycarbonyl)-1H-pyrazole-1-carboxamidine 、 2-[(3R,4S)-3-amino-4-(methoxymethoxy)nonyl]-1,3-dioxolane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以0.02 g的产率得到2-[(3R,4S)-3-(N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)guanidino)-4-(methoxymethoxy)nonyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成双环胍生物碱（+）-monanchorin †

  摘要：

  已经开发了一种新的立体选择性合成双环胍生物碱（+）-菊酯的方法，该方法使用钯（II）催化的MOM-醚定向的Overman重排来建立第二个立体生成中心，并进行交叉易位反应以生成碳骨架。在最后阶段，一锅酸介导的醛，胍和羟基的脱保护得到中间体，该中间体容易环化成（+）-monanchorin。

  DOI：

  10.1039/c0ob00219d

文献信息

• Stereoselective synthesis of the bicyclic guanidine alkaloid (+)-monanchorin
  作者：Ahmed M. Zaed、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/c0ob00219d

  日期：——

  A new approach for the stereoselective synthesis of the bicyclic guanidine alkaloid (+)-monanchorin has been developed using a palladium(II)-catalysed MOM-ether directed Overman rearrangement to establish the second stereogenic centre and a cross metathesis reaction to generate the carbon backbone. In the final stage, a one-pot acid mediated deprotection of aldehyde, guanidine and hydroxyl groups gave

  已经开发了一种新的立体选择性合成双环胍生物碱（+）-菊酯的方法，该方法使用钯（II）催化的MOM-醚定向的Overman重排来建立第二个立体生成中心，并进行交叉易位反应以生成碳骨架。在最后阶段，一锅酸介导的醛，胍和羟基的脱保护得到中间体，该中间体容易环化成（+）-monanchorin。