13-(4-fluorophenyl)-indeno[1,2-b]naphtho[1,2-e]pyran-12(13H)-one | 1258870-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 13-(4-fluorophenyl)-indeno[1,2-b]naphtho[1,2-e]pyran-12(13H)-one
• 英文别名: 12-(4-Fluorophenyl)-2-oxapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.014,19]henicosa-1(13),3(11),4,6,8,14,16,18,20-nonaen-10-one
• CAS: 1258870-80-2
• 化学式: C₂₆H₁₅FO₂
• 分子量: 378.402
• InChiKey: QHFIRYZCFZWVNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 对氟苯甲醛 、 2-萘酚 在 三乙胺硫酸盐 作用下， 反应 0.2h， 以90%的产率得到13-(4-fluorophenyl)-indeno[1,2-b]naphtho[1,2-e]pyran-12(13H)-one
  参考文献：
  名称：

  酸性离子液体催化12-芳基-12 H-茚并[ 1,2- b ]萘并[3,2 - e ]吡喃-5,11,13-三酮和13-芳基茚并[3，]的三组分合成， 2- b ]石脑[1,2 - e ]吡喃-12（13 H）-一衍生物

  摘要：

  通过2-羟基萘-1,4-二酮的三组分反应合成12-芳基-12 H-茚并[1,2- b ]萘并[3,2 - e ]吡喃-5,11,13-三酮衍生物，醛和2 H-茚-1,3-二酮在无溶剂条件下于70°C，在催化量的酸性离子液体如硫酸三乙铵（[Et 3 NH] [HSO 4 ]），三乙胺的存在下键合磺酸（[Et 3 N–SO 3 H] Cl），2-吡咯烷硫酸氢盐（[Hnhp] [HSO 4 ]），3-甲基-1-磺酸咪唑鎓氯化物（[Msim] Cl）和1 -甲基咪唑硫酸氢盐（[Hmim] [HSO 4]）。另外，由β-萘酚，醛与2 H-茚-1的反应生成的13-芳基茚并[1,2- b ]石脑[1,2 - e ]吡喃-12（13 H）-一衍生物据报道，在上述催化剂存在下，在无热溶剂的条件下，1-3-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2012.05.018

文献信息

• Silica Chloride Catalysed One-pot Synthesis of 13-Aryl-indeno[1,2-<i>b</i>]naphtha[1,2-e]pyran-12(13<i>H</i>)-ones under Solvent-free Conditions
  作者：Li-Qiang Wu、Li-Min Yang、Xiao Wang、Fu-Lin Yan

  DOI：10.1002/jccs.201000102

  日期：2010.8

  AbstractA simple and facile synthesis of 13‐aryl‐indeno[1,2‐b]naphtha[1,2‐e]pyran‐12(13H)‐ones has been accomplished by the one‐pot condensation of β‐naphthol, aldehydes, and 2H‐indene‐1,3‐dione under solvent‐free conditions in the presence of the heterogeneous catalyst silica chloride.
• Sulfamic acid-catalyzed synthesis of 13-aryl-indeno[1,2-b]-naphtha[1,2-e]pyran-12(13H)-ones under solvent-free conditions
  作者：Li Qiang Wu、Wei Lin Li、Fu Lin Yan

  DOI：10.1002/jhet.445

  日期：——

  Abstract magnified image The reaction of β‐naphthol with arylaldehydes and 2H‐indene‐1,3‐dione in the presence of sulfamic acid (3 mol %) under solvent‐free conditions led to 13‐aryl‐indeno[1,2‐b]naphtho[1,2‐e]pyran‐12(13H)‐ones in good yields. J. Heterocyclic Chem., (2010).
• Acidic ionic liquids catalyzed three-component synthesis of 12-aryl-12H-indeno[1,2-b]naphtho[3,2-e]pyran-5,11,13-trione and 13-aryl-indeno[1,2-b]naphtha[1,2-e]pyran-12(13H)-one derivatives
  作者：Hamid Reza Shaterian、Majid Mohammadnia、Farzaneh Moradi

  DOI：10.1016/j.molliq.2012.05.018

  日期：2012.8

  imidazolium chloride ([Msim]Cl), and 1-methylimidazolium hydrogensulfate ([Hmim][HSO4]) is described. In addition, 13-aryl-indeno[1,2-b]naphtha[1,2-e]pyran-12(13H)-one derivatives from the reaction of β-naphthol, aldehydes, and 2H-indene-1,3-dione under thermal solvent-free conditions in the presence of mentioned catalysts is reported.

  通过2-羟基萘-1,4-二酮的三组分反应合成12-芳基-12 H-茚并[1,2- b ]萘并[3,2 - e ]吡喃-5,11,13-三酮衍生物，醛和2 H-茚-1,3-二酮在无溶剂条件下于70°C，在催化量的酸性离子液体如硫酸三乙铵（[Et 3 NH] [HSO 4 ]），三乙胺的存在下键合磺酸（[Et 3 N–SO 3 H] Cl），2-吡咯烷硫酸氢盐（[Hnhp] [HSO 4 ]），3-甲基-1-磺酸咪唑鎓氯化物（[Msim] Cl）和1 -甲基咪唑硫酸氢盐（[Hmim] [HSO 4]）。另外，由β-萘酚，醛与2 H-茚-1的反应生成的13-芳基茚并[1,2- b ]石脑[1,2 - e ]吡喃-12（13 H）-一衍生物据报道，在上述催化剂存在下，在无热溶剂的条件下，1-3-二酮。